3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole | 1092390-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 1092390-78-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: VZOXWDQSFDNDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅序贯多组分反应：3-取代吲哚的合成

  摘要：

  摘要 在这里，我们开发了一种 3 组分一锅序贯方法来处理 3 取代吲哚。该工艺的主要优点是步骤经济、减少浪费和操作简单。该方法包括在碱存在下由吲哚和醛的反应原位生成 3-吲哚醇。此外，3-吲哚醇与各种亲核试剂的亲核取代得到3-取代的吲哚衍生物。该反应不需要任何危险且昂贵的金属催化剂。此外，该反应在 (1:1) 乙醇-水中进行，乙醇-水被认为是对环境无害的溶剂。另一方面，非连续的 3 组分反应会导致形成不需要的双吲哚甲烷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1482352

文献信息

• Hydrogen-Bond-Catalyzed Arylation of 3-(Aminoalkyl)indoles via C–N Bond Cleavage with Thiourea under Microwave Irradiation: An Approach to 3-(α,α-Diarylmethyl)indoles
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Churnika Das、Bhaskar Deka、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1588887

  日期：——

  of 3-(aminoalkyl)indoles with aryl alcohols and other aromatic nucleophiles through C–N bond cleavage under microwave irradiation to synthesize 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. The method uses thiourea as catalyst, which is environmentally benign, water-tolerant and easy to handle. Notably, acid-sensitive substrates are tolerated under the reaction conditions. Thiourea activates the tertiary amine through

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。
• Fluorinated Alcohol-Mediated S_N1-Type Reaction of Indolyl Alcohols with Diverse Nucleophiles
  作者：Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201500500

  日期：2015.12.14

  This paper describes an efficient SN1-type reaction of 3-indolylmethanols with miscellaneous nucleophiles, featuring a catalyst-free procedure, low cost, wide substrate scope and mild reaction conditions. This approach provides green and efficient methods for the synthesis of diverse 3-substituted indolyl derivatives as well as unsymmetrical bisindolylmethanes and triarylmethanes.

  本文介绍了3-吲哚甲醇与杂种亲核试剂的高效S N 1型反应，具有无催化剂操作，成本低，底物范围宽和反应条件温和的特点。这种方法为合成各种3-取代的吲哚基衍生物以及不对称的双吲哚基甲烷和三芳基甲烷提供了绿色有效的方法。
• Catalyst-free dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles “on water”
  作者：Jian Xiao、Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang

  DOI：10.1039/c5gc01838b

  日期：——

  An efficient dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles was developed using water as the solvent, affording versatile 3-indolyl derivatives in high yields. The advantages of being catalyst-free, environmentally benign, and wide substrate scope make it a promising method for preparation of indolyl compounds.

  利用水作为溶剂，开发了一种高效的无催化剂的脱水性SN1型反应，可将吲哚醇与多样的亲核试剂反应，产率高，得到多功能的3-吲哚衍生物。无需催化剂、环境友好且底物范围广泛的优点使其成为制备吲哚化合物的一种有前景的方法。
• Scandium Triflate-Catalyzed Nucleophilic Additions to Indolylmethyl Meldrum’s Acid Derivatives via a Gramine-Type Fragmentation: Synthesis of Substituted Indolemethanes
  作者：Erin L. Armstrong、Huck K. Grover、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo4017524

  日期：2013.10.18

  Treatment of indolylmethyl Meldrum’s acids with catalytic scandium triflate and a variety of nucleophiles results in the nucleophilic displacement of the Meldrum’s acid moiety via a gramine-type fragmentation. The reaction is useful for the generation of heterocyclic compounds of significant molecular complexity.

  用催化性三氟甲磺酸scan和各种亲核试剂处理吲哚甲基甲基麦角菌酸导致麦角糖酸部分通过氨基甲酸酯型断裂发生亲核取代。该反应可用于产生具有显着分子复杂性的杂环化合物。
• Base-promoted three-component cascade approach to unsymmetrical bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Bhaskar Deka、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.032

  日期：2017.5

  base-catalyzed reaction of two different indoles with aldehydes under heating to produce unsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs), in which one of the indole ring must be N-substituted. Mixture of EtOH-H2O is used as solvent. The reaction did not give symmetrical BIMs of N-substituted indoles or N–H indoles. However, traces of latter were formed in few cases, especially when electron-rich aldehydes were used

  在这里，我们报告了在加热下，两个不同的吲哚与醛的碱催化反应，产生不对称的双（吲哚基）甲烷（BIM），其中一个吲哚环必须被N-取代。EtOH-H 2 O的混合物用作溶剂。反应没有给出N-取代的吲哚或NH-吲哚的对称BIM。但是，在极少数情况下会形成后者的痕迹，特别是在使用富电子醛的情况下。反应中使用了不同取代的吲哚和醛。反应通过3-吲哚醇进行，我们通过分离证实了这一点。该方法在多克规模反应中也得到良好的产率。