9,10-dihydro-dibenzocyclooctene | 29817-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9,10-dihydro-dibenzocyclooctene
• 英文别名: 9,10-dihydrodibenzocyclooctene；9,10-dihydrodibenzo[a,c]cyclooctene；(8Z)-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaene
• CAS: 29817-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: UWWSIBWQPVFYMV-XFSBKJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-dibenzocyclooctene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5,6,7,8-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  通过消旋和NMR谱图研究二苯并[a，c]环辛烯及其二氢和四氢衍生物中环转化的障碍

  摘要：

  二苯并[a，c]环辛烯及其9,10-二氢和9,10,11,12-四氢衍生物已通过色谱法分离，其反转化垒通过热消旋法确定。9,1-二氢衍生物已通过1 H NMR能带技术进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81036-4
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 三氟化硼 锌铜偶 、 亚硝酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 镍 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9,10-dihydro-dibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  基于硫烯醇醚还原的便捷合成二苯并[a，c]环辛烯

  摘要：

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61640-4

文献信息

• Barriers to ring inversion in dibenzo[a,c]cyclooctene and its dihydro and tetrahydro derivatives by racemization and NMR bandshape studies
  作者：Parviz Rashidi-Ranjbar、Jan Sandström

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81036-4

  日期：1987.1

  Dibenzo[a,c]cyclooctene and its 9,10-dihydro and 9,10,11,12-tetrahydro derivatives have been resolved by chromatography and their inversion barriers determined by thermal racemization. The 9,12-dihydro derivative has been studied by 1H NMR bandshape technique.

  二苯并[a，c]环辛烯及其9,10-二氢和9,10,11,12-四氢衍生物已通过色谱法分离，其反转化垒通过热消旋法确定。9,1-二氢衍生物已通过1 H NMR能带技术进行了研究。
• A convenient synthesis of dibenzo[a,c]cyclooctene based on thioenol ether reduction
  作者：Pierre André Lottaz、Timothy R.G. Edwards、Yves G. Mentha、Ulrich Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61640-4

  日期：1993.1

  9,10,11,12-Tetrahydrodibenzo[a,b]cyclooctane-9,12-diol (6) is found to be reluctant to double bond forming elimination. It gives a bridge ether (7) instead. The corresponding diketone (5) reacts with benzyl mercaptan to provide the bis-thioenol ether (8-a. The latter, upon treatment with Raney nickle, gives the desired title diene 1. An alternative approach to 1, based on repeated carbane addition

  发现9,10,11,12-四氢二苯并[a，b]环辛烷-9,12-二醇（6）不愿消除双键。取而代之的是桥醚（7）。相应的二酮（5）与苄硫醇反应，生成双硫烯醇醚（8-a。后者在用阮内尼（Raney nickle）处理后，得到所需的标题二烯1.基于重复的卡宾加成反应，可制得1的另一种方法。还提供了菲。