(2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal | 1448551-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal
• CAS: 1448551-45-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: BFARZEADUPSQMV-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二异松蒎基硼烷介导的还原醛醇反应：从 N-丙烯酰吗啉高度对映选择性和非对映选择性合成合成羟醛

  摘要：

  削减成本，切削角：在一种廉价和简单的合成顺式-丙酰胺醛醇，在形成的Ž由4-丙烯酰基吗啉与diisopinocampheylborane（（IPC）的硼氢化enolborinate 2 BH），随后用非手性和手性醛羟醛缩合反应提供具有优异对映选择性和非对映选择性的顺-α-甲基-β-羟基吗啉甲酰胺（参见方案；R=烷基、烯基、芳基、杂芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302535
• 作为产物：
  描述：

  3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy>propanal 在 咪唑 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  二异松蒎基硼烷介导的还原醛醇反应：从 N-丙烯酰吗啉高度对映选择性和非对映选择性合成合成羟醛

  摘要：

  削减成本，切削角：在一种廉价和简单的合成顺式-丙酰胺醛醇，在形成的Ž由4-丙烯酰基吗啉与diisopinocampheylborane（（IPC）的硼氢化enolborinate 2 BH），随后用非手性和手性醛羟醛缩合反应提供具有优异对映选择性和非对映选择性的顺-α-甲基-β-羟基吗啉甲酰胺（参见方案；R=烷基、烯基、芳基、杂芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302535

文献信息

• (Diisopinocampheyl)borane-Mediated Reductive Aldol Reactions of Acrylate Esters: Enantioselective Synthesis of <i>Anti</i>-Aldols
  作者：Christophe Allais、Philippe Nuhant、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol401679g

  日期：2013.8.2

  The (diisopinocampheyl)borane promoted reductive aldol reaction of acrylate esters 4 is described. Isomerization of the kinetically formed Z(O)-enolborinate 5Z to the thermodynamic E(O)-enolborinate 5E via 1,3-boratropic shifts, followed by treatment with representative achiral aldehydes, leads to anti-alpha-methyl-beta-hydroxy esters 9 or 10 with excellent diastereo- (up to >= 20:1 dr) and enantioselectivity (up to 87% ee). The results of double asymmetric reactions of 5E with several chiral aldehydes are also presented.
• 10.15227/orgsyn.92.0038
  作者：Abbott, Jason R.、Allais, Christophe、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.92.0038

  日期：——