[(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(1S,2R)-1,2-dihydroxypent-3-ynyl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate | 271600-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(1S,2R)-1,2-dihydroxypent-3-ynyl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 271600-55-6
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₅Si
• 分子量: 595.895
• InChiKey: YQWPQMDNHZMGCA-ZTHFMYKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(1S,2R)-1,2-dihydroxypent-3-ynyl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 焦磷酸硫胺素 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (+)-streptazolin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1-Hydroxy-2-oxo-pent-3-ynyl)-4-oxo-5-triisopropylsilanyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid (1R,2S)-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到[(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(1S,2R)-1,2-dihydroxypent-3-ynyl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g

文献信息

• Total synthesis of (+)-streptazolin
  作者：Shenlin Huang、Daniel L. Comins

  DOI：10.1039/b001425g

  日期：——

  The first chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of (+)-streptazolin has been accomplished in 13 steps and with a high degree of stereocontrol.

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。