[(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(4S)-2,2-diethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate | 271600-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(4S)-2,2-diethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 271600-50-1
• 化学式: C₃₇H₅₇NO₆Si
• 分子量: 639.948
• InChiKey: MLTPUXDTMQYLHP-VUVHUBEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(4S)-2,2-diethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 焦磷酸硫胺素 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (+)-streptazolin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 4-methoxy-3-tri(propan-2-yl)silylpyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 、 ZINC;2,2-diethyl-1,3-dioxol-4-olate;chloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到[(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(4S)-2,2-diethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g

文献信息

• Total synthesis of (+)-streptazolin
  作者：Shenlin Huang、Daniel L. Comins

  DOI：10.1039/b001425g

  日期：——

  The first chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of (+)-streptazolin has been accomplished in 13 steps and with a high degree of stereocontrol.

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。