Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 133272-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 133272-41-0
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 661.574
• InChiKey: GVXPEXAJLBXROU-FOUBXHCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  260.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycoside Synthesis with Anomeric 1-N-Glycobiosyl-1,2,3-triazoles¹

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of the acetylated 1,2-trans- and 1,2-cis-cellobiosyl, -lactosyl, -maltosyl, and -melibiosyl azides with various acetylenedicarboxylic acid esters gave the corresponding 1-N-glycobiosyl-1,2,3-triazoles (1a,b,c-8a,b,c) which have been used as glycosyl donors for the synthesis of oligosaccharides (15-17) and an anthracycline type antibiotic (18).

  DOI：

  10.1080/07328309608005667
• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮化锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Peto, Csaba; Batta, Gyula; Gyoergydeak, Zoltan, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 505 - 507

  摘要：

  DOI：