(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-ol | 148101-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-ol
• CAS: 148101-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: JZDKVWMSZWQTBR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Tert-butyl 3-[methyl(1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-2-yl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体化学测试3-取代的吲哚中亲电取代的机理

  摘要：

  据报道，环化反应提供了进入环戊[b]吲哚环系统的通道。该反应的立体化学过程表明3，3-二取代的吲哚宁的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85096-f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 D-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体化学测试3-取代的吲哚中亲电取代的机理

  摘要：

  据报道，环化反应提供了进入环戊[b]吲哚环系统的通道。该反应的立体化学过程表明3，3-二取代的吲哚宁的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85096-f

文献信息

• A Stereochemical test of the mechanism of electrophilic substitution in 3-substituted indoles
  作者：A. Ganosan、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85096-f

  日期：1993.1

  A cyclization reaction that provides access to the cyclopent[b]lindole ring system is reported. The stereochemical course of the reaction suggests the intermediacy of a 3,3-disubstituted indolenine.

  据报道，环化反应提供了进入环戊[b]吲哚环系统的通道。该反应的立体化学过程表明3，3-二取代的吲哚宁的中间体。