(1S,8aS)-1-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-8,8a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione | 271600-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,8aS)-1-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-8,8a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione
• CAS: 271600-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄Si
• 分子量: 335.475
• InChiKey: SPSBBGXWPYKKDL-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aS)-1-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-8,8a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione 在 palladium diacetate 、 焦磷酸硫胺素 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium formate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-streptazolin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8aS)-1-[(1R)-1-hydroxybut-2-ynyl]-6-tri(propan-2-yl)silyl-8,8a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione 在 咪唑 、 甲醇 、 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1S,8aS)-1-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-8,8a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g

文献信息

• Total synthesis of (+)-streptazolin
  作者：Shenlin Huang、Daniel L. Comins

  DOI：10.1039/b001425g

  日期：——

  The first chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of (+)-streptazolin has been accomplished in 13 steps and with a high degree of stereocontrol.

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。