2,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde | 1186228-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]benzaldehyde
• CAS: 1186228-61-4
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 450.809
• InChiKey: VNKFUBOYBDPDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三苯胂 、 7,7’-di-trifluoromethyl VANOL 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.92h， 生成 kuwanon X
  参考文献：
  名称：

  Kuwanon X，Kuwanon Y和Kuwanol A的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-kuwanon X，（+）-kuwanon Y和（+）-kuwanol A的第一个对映选择性合成是通过使用手性VANOL或VAPOL /硼路易斯酸促进的不对称Diels-Alder环加成反应完成的。受生物合成启发的不对称Diels-Alder环加成反应显示出高的exo选择性（exo / endo = 13/1），这在以前的相关异戊二烯类黄酮Diels-Alder天然产物的总合成中是空前的。酸催化的分子内缩酮化过程使仿生转化能够有效地构建苦瓜酚A的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03285
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以91%的产率得到2,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kuwanon X，Kuwanon Y和Kuwanol A的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-kuwanon X，（+）-kuwanon Y和（+）-kuwanol A的第一个对映选择性合成是通过使用手性VANOL或VAPOL /硼路易斯酸促进的不对称Diels-Alder环加成反应完成的。受生物合成启发的不对称Diels-Alder环加成反应显示出高的exo选择性（exo / endo = 13/1），这在以前的相关异戊二烯类黄酮Diels-Alder天然产物的总合成中是空前的。酸催化的分子内缩酮化过程使仿生转化能够有效地构建苦瓜酚A的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03285

文献信息

• Efficient and General Preparation of Pyranostilbenes: First Total Synthesis of Artocarbene and Pawhuskin B
  作者：Yong Lee、Byung Park、Won Lyoo

  DOI：10.1055/s-0029-1216842

  日期：2009.7

  the reaction of pinosylvin with the appropriate α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by ethylenediamine diacetate. As an application of this methodology, biologically active natural products artocarbene and pawhuskin B were synthesized by a convergent sequence from commercially available aldehydes. heterocycles - alkenes - phenols - artocarbene - pawhuskin B

  已经开发了一种有效且通用的合成方法，以中等产率提供吡喃苯二酚。它由松二乙烯与乙二胺二乙酸酯催化的适当的α，β-不饱和醛反应组成。作为该方法的应用，通过收敛序列由可商购得的醛合成生物活性天然产物木碳烯和羊皮B。 杂环-烯烃-苯酚-碳茂化合物-瓜皮B
• Positional chemoselectivity in the Zn(II)-mediated removal of phenol protecting groups
  作者：Lauren M. Fleury、Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.103

  日期：2012.10

  A protocol was developed for the chemoselective ortho-deprotection of polyphenolic substrates using readily available (ZnX2)-X-II salts. This procedure provides exceptional positional selectivity for the deprotection of phenols that reside adjacent to directing carbonyl functionality in the presence of similar protecting groups at the meta and para positions. Good to excellent yields of the desired free phenols were obtained (<= 96%), and a wide assortment of protecting groups was readily removed under the reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.