(E)-5-methyl-8-oxo-5-(1,2-propadienyl)-2-nonenyl acetate | 220260-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methyl-8-oxo-5-(1,2-propadienyl)-2-nonenyl acetate
• CAS: 220260-27-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: YLOCZONHJZPZQX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-8-oxo-5-(1,2-propadienyl)-2-nonenyl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 三(2-呋喃基)膦 、 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (1R*,4S*,7R*,9R*,13R*)-4,7-dimethyl-10-methylene-2,11-dioxotetracyclo[5.5.1.0^1,9.0^4,13]tridecane
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Domino Cyclization-Carbonylation of Alkenyl-Allenyl-Allylic Acetate

  摘要：

  Pd(0)催化的5,8-二甲基-5-(1,2-丙二烯基)-2,8-壬二烯醋酸酯（7）的多元环化-羰基化反应在较高温度下进行。三环和四环产物15和16的总产率为77%，通过五个和六个连续的碳–碳键形成，每个步骤的产率均超过94%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2929
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-((E)-2-methoxy-vinyl)-1,4-dimethyl-hepta-5,6-dienyl ester 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 (E)-5-methyl-8-oxo-5-(1,2-propadienyl)-2-nonenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Domino Cyclization-Carbonylation of Alkenyl-Allenyl-Allylic Acetate

  摘要：

  Pd(0)催化的5,8-二甲基-5-(1,2-丙二烯基)-2,8-壬二烯醋酸酯（7）的多元环化-羰基化反应在较高温度下进行。三环和四环产物15和16的总产率为77%，通过五个和六个连续的碳–碳键形成，每个步骤的产率均超过94%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2929