2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol | 914481-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol
• 英文别名: (4aS,5S,6R,7S,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine-5,6,7,8-tetrol
• CAS: 914481-42-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: GDUHZWYMSLHVAM-AHTSJFTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物偶联中的同时区域分化和对映分化

  摘要：

  已经研究了衍生自四苯甲酰化和四苄基化 D-和 L-手性肌醇的 1,2-反式二赤道二醇与几个糖基供体的糖基化。已经发现区域选择性对受体绝对构型的前所未有的依赖性。然而，这种趋势也受到供体和受体上保护基团的性质的调节，苯甲酰化受体提供更高水平的区域选择性。大多数结果已通过 DFT 计算得到合理化，这表明供体和受体之间的立体电子因素和氢键决定了它们的相对取向并决定了该过程的区域化学结果。这些研究还强调了与要糖基化的 OH 相邻的酰基在促进糖基化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600125
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-D-chiro-inositol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物偶联中的同时区域分化和对映分化

  摘要：

  已经研究了衍生自四苯甲酰化和四苄基化 D-和 L-手性肌醇的 1,2-反式二赤道二醇与几个糖基供体的糖基化。已经发现区域选择性对受体绝对构型的前所未有的依赖性。然而，这种趋势也受到供体和受体上保护基团的性质的调节，苯甲酰化受体提供更高水平的区域选择性。大多数结果已通过 DFT 计算得到合理化，这表明供体和受体之间的立体电子因素和氢键决定了它们的相对取向并决定了该过程的区域化学结果。这些研究还强调了与要糖基化的 OH 相邻的酰基在促进糖基化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600125