Benzoic acid 2-[((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-methyl-amino]-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-ethyl ester | 362054-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-[((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-methyl-amino]-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-ethyl ester
• CAS: 362054-98-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₈
• 分子量: 478.543
• InChiKey: VKSHLBMQMBSEHQ-XBMUEBEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  128.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-methyl-amino]-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-ethyl ester 在 4 A molecular sieve 盐酸 、 sodium triacetoxyborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以130 mg的产率得到(6S,7S)-6-benzoyloxy-7-ethoxycarbonyl-3-isopropyl-1-methyl-1,4-diazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素地西ze酮立体化学的分配。

  摘要：

  脂质霉素包括抑制细菌肽聚糖合成的复杂核苷类抗生素。它们的结构（1、2）具有核苷，呋喃核糖苷，二氮杂酮和脂质区域。几个立体定位中心尚未分配，包括在地西pan酮区域内的三个：C-6'，C-2'“和C-3'”。分子内还原胺化反应已用于制备模型二氮杂酮。通过NMR光谱，X射线晶体学和分子建模对40个及其两个非对映异构体进行分析，结果表明40与脂环霉素二氮杂酮降解产物43之间的构象和构象匹配非常接近，并且可以将天然产物的立体化学指定为[ C-6'（R），C-2'“（R），C-3'”（R）]或[C-6'（S），C-2'“（S），

  DOI：

  10.1021/jo010355g
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-sarcosine ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 臭氧 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Benzoic acid 2-[((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-methyl-amino]-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素地西ze酮立体化学的分配。

  摘要：

  脂质霉素包括抑制细菌肽聚糖合成的复杂核苷类抗生素。它们的结构（1、2）具有核苷，呋喃核糖苷，二氮杂酮和脂质区域。几个立体定位中心尚未分配，包括在地西pan酮区域内的三个：C-6'，C-2'“和C-3'”。分子内还原胺化反应已用于制备模型二氮杂酮。通过NMR光谱，X射线晶体学和分子建模对40个及其两个非对映异构体进行分析，结果表明40与脂环霉素二氮杂酮降解产物43之间的构象和构象匹配非常接近，并且可以将天然产物的立体化学指定为[ C-6'（R），C-2'“（R），C-3'”（R）]或[C-6'（S），C-2'“（S），

  DOI：

  10.1021/jo010355g