(2S,3S)-3-chloro-1,2-octanediol | 108682-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3S)-3-chloro-1,2-octanediol
• 英文别名: (2S,3S)-3-chlorooctane-1,2-diol
• CAS: 108682-85-5
• 化学式: C₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 180.675
• InChiKey: LBWWVIGHYCRUCH-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-chloro-1,2-octanediol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以61%的产率得到(2S,34R)-3-pentyloxiranee-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  (2R,3S)-2,3-环氧辛醛的不对称合成，14,15-白三烯A4的关键中间体

  摘要：

  用面包酵母不对称还原 3-氯-2-氧代辛酸乙酯得到 3-氯-2-羟基辛酸乙酯 (3) [(2S,3R)/(2S,3S), 4:1]，产率 67%，>99 % ee 氯醇(2S,3R)-3通过依次还原、脱氯化氢和氧化以34%的总产率转化为标题化合物，其中80% ee。(2R,3R)2,3-环氧辛醛也由 (2S,3S)-3 制备，总产率为 33%，ee 为 94%

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.833
• 作为产物：
  描述：

  ethyl threo(2S,3S)-3-chloro-2-hydroxyoctanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-3-chloro-1,2-octanediol
  参考文献：
  名称：

  (2R,3S)-2,3-环氧辛醛的不对称合成，14,15-白三烯A4的关键中间体

  摘要：

  用面包酵母不对称还原 3-氯-2-氧代辛酸乙酯得到 3-氯-2-羟基辛酸乙酯 (3) [(2S,3R)/(2S,3S), 4:1]，产率 67%，>99 % ee 氯醇(2S,3R)-3通过依次还原、脱氯化氢和氧化以34%的总产率转化为标题化合物，其中80% ee。(2R,3R)2,3-环氧辛醛也由 (2S,3S)-3 制备，总产率为 33%，ee 为 94%

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.833

文献信息

• A Practical Synthesis of Chiral 3-Chloro-2-hydroxyalkanoates and 2,3-Epoxyalcohols
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96187-2

  日期：1987.1
• TSUBOI, SADAO;FURUTANI, HIROYUKI;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2709-2712
  作者：TSUBOI, SADAO、FURUTANI, HIROYUKI、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——