ethyl 2-[5-[4-(acetyloxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1174675-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[5-[4-(acetyloxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1174675-87-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₆S₃
• 分子量: 571.659
• InChiKey: OPYGALIYOCSITN-ZMZPIMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-4-噻唑羧酸乙酯 在 ammonium acetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 2-[5-[4-(acetyloxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridine−Thiazole Cores of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo900950x

  日期：2009.8.7

  oxidation of 2-methylthiazoles to 2-formylthiazoles simplifies the implementation of the Bagley variant of the Bohlmann−Rahtz reaction as a key step in a concise new route to pyridine cores of thiopeptide antibiotics.

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。