2-(3'-fluoro-4'-methoxyphenyl)-1H-indole | 347-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3'-fluoro-4'-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-indole；2-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-indol；2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 347-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• mdl: MFCD05224921
• 分子量: 241.265
• InChiKey: UDQPNDWFTGDMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-fluoro-4'-methoxyphenyl)-1H-indole 在 溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  I2诱导的吲哚级联环化和脱芳构化用于高效合成碘化和乙烯基螺吲哚

  摘要：

  螺吲哚啉骨架是一种特殊的杂环基序，广泛存在于众多吲哚生物碱中。在此，我们开发了一种无金属且环境友好的方法，用于吲哚衍生物的分子内级联环化和脱芳构化，以通过底物控制策略选择性地提供碘化和乙烯基螺吲哚。操作简单、条件温和、产量高，使该策略成为构建功能化螺吲哚支架的绿色且有吸引力的途径，可将其转化为各种有用的螺吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1gc02713a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-(3'-fluoro-4'-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing analogs of 4-hydroxypropiophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50014a002

文献信息

• Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(<scp>iii</scp>) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines
  作者：Ji-Rong Huang、Liu Qin、Yu-Qin Zhu、Qiang Song、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4cc07125e

  日期：——

  Tandem multi-site cyclization triggered by Rh(iii)-catalyzed C–H activation has been achieved for highly efficient synthesis of spirocycle indolin-3-one (C2-cyclization), benzo[a]carbazole (C3-cyclization) and an unusual indoxyl core (N1-cyclization).

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。
• 3-(3,4,5-Trimethoxyphenylselenyl)-1H-indoles and their selenoxides as combretastatin A-4 analogs: Microwave-assisted synthesis and biological evaluation
  作者：Zhiyong Wen、Jingwen Xu、Zhiwei Wang、Huan Qi、Qile Xu、Zhaoshi Bai、Qian Zhang、Kai Bao、Yingling Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.024

  日期：2015.1

  A series of 3-(3,4,5-trimethoxyphenylselenyl)-1H-indoles and their selenoxides were designed as a new class of combretastatin A-4 (CA-4) analogs. The B ring and the cis double bond of CA-4 were replaced by an indole moiety and selenium atom, respectively. A facile and efficient microwave-assisted synthesis of 3-arylselenylindoles was developed to prepare the target compounds, which were then evaluated for antiproliferative activity against three human cancer cell lines using an MU assay. Most of these compounds exhibited significant antiproliferative activity, with some showing nanomolar IC50 values. Tubulin polymerization and immunostaining experiments revealed that 13a potently inhibited tubulin polymerization and disrupted tubulin microtubule dynamics in a similar manner to CA-4. Docking studies demonstrated that 13a adopts an orientation similar to that of CA-4 at the colchicine binding site on tubulin. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of some new fluorine containing 3-dialkylaminomethyl indoles, 3-indolylglyoxamides and tryptamines
  作者：Krishna C. Joshi、Vijai N. Pathak、Raj Pal Singh

  DOI：10.1007/bf00903661

  日期：——
• JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; SINGH R. P., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 6, 1343-1350
  作者：JOSHI K. C.、 PATHAK V. N.、 SINGH R. P.

  DOI：——

  日期：——
• I₂-induced cascade cyclization and dearomatization of indoles for the highly efficient synthesis of iodinated and vinylic spiroindolenines
  作者：Xiaohui Wei、Xuewu Liang、Yazhou Li、Qi Liu、Xuyi Liu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1039/d1gc02713a

  日期：——

  framework is a privileged heterocyclic motif and is widely present in numerous indole alkaloids. Herein, we develop a metal-free and environmentally friendly approach for the intramolecular cascade cyclization and dearomatization of indole derivatives to selectively afford iodinated and vinylic spiroindolenines by a substrate-controlled strategy. Simple operation, mild conditions, and high yield make this

  螺吲哚啉骨架是一种特殊的杂环基序，广泛存在于众多吲哚生物碱中。在此，我们开发了一种无金属且环境友好的方法，用于吲哚衍生物的分子内级联环化和脱芳构化，以通过底物控制策略选择性地提供碘化和乙烯基螺吲哚。操作简单、条件温和、产量高，使该策略成为构建功能化螺吲哚支架的绿色且有吸引力的途径，可将其转化为各种有用的螺吲哚衍生物。