ethyl 6-phenyl-4-(furan-2-yl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 148066-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-phenyl-4-(furan-2-yl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-enecarboxylate；5-phenyl-3-(2-furyl)-6-ethoxycarbonyl-2-cyclohexen-1-one；5-phenyl-3-(2-furyl)-6-ethoxycarbonyl-2-cyclohexenone；4-[2]furyl-2-oxo-6-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；4-[2]Furyl-2-oxo-6-phenyl-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 148066-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• mdl: MFCD04414899
• 分子量: 310.35
• InChiKey: GAQOWKIKJDEWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-phenyl-4-(furan-2-yl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到4-phenyl-6-(2-furyl)-4,5-dihydroindazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical synthesis of cyclohexenones and indazoles as potential antimicrobial agents

  摘要：

  利用球磨产生的机械力高效、定量地制备了一系列环己烯酮和吲唑。该方法环保、简便、时间短且无溶剂。根据单晶 X 射线衍射，获得的环己烯酮的结构分配非常明确。利用傅立叶变换红外光谱、氢和碳核磁共振（NMR）光谱、同核相关光谱、无畸变极化传递增强（DEPT）NMR 和气相色谱-质谱法对吲唑类化合物的结构进行了表征。对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，以检测其对两种革兰氏阳性菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和黄体微球菌）、三种革兰氏阴性菌（克雷伯菌、鼠伤寒沙门氏菌和宋内志贺氏菌）以及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和黄曲霉）的抗菌活性。评估了不同取代基对合成化合物抗菌和抗真菌活性的影响。在 4 位上带有噻吩分子的环己酮衍生物显示出与抗生素四环素相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2379-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 高氯酸 、 sodium n-propoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-phenyl-4-(furan-2-yl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furylcyclohexenones. 1. Synthesis and properties of 3- and 5-furyl-6-ethoxycarbonylcyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164783

文献信息

• Synthesis, characterization of novel cyclohexenone derivatives and computation of their optical response
  作者：Amir Badshah、Muhammad Faizan Nazar、Asif Mahmood、Waqas Ahmed、Muhammad Imran Abdullah、Muhammad Naveed Zafar、Usman Ali Rana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.04.074

  日期：2014.8

  molecules apparently emit violet light at about 406–414 nm. Moreover, polarizability ( α ) and first static hyperpolarizability ( β ) were computed by density functional theory (DFT). In addition, the UV–Vis spectra, transition character and electronic structures of these CDs were computed by using the time dependent density functional theory (TD-DFT). It was interesting to note that the values of computed

  摘要 本研究报告了使用合理设计合成原理和量子化学计算成功开发了五种新的环己烯酮衍生物 (CD)。这些新的 CDs 是按照方便的 Robinson 环化路线合成的，这些 CDs 的分子结构后来通过各种分析技术如 1 H NMR、13 C NMR、FT-IR、UV-Vis 光谱和质谱法进行了确认。光谱研究的结果表明，合成的 CDs 分子明显发出大约 406-414 nm 的紫光。此外，极化率（ α ）和第一静态超极化率（ β ）通过密度泛函理论（DFT）计算。此外，紫外-可见光谱，通过使用时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算这些 CD 的跃迁特征和电子结构。有趣的是，计算的和实验的电子跃迁 (λ max ) 的值非常一致。最后，我们新合成的 CD 的更高非线性光学 (NLO) 响应的测量表明它们在光子器件中的应用潜力。
• Hanson, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1958, vol. 67, p. 91,93
  作者：Hanson

  DOI：——

  日期：——
• Furylcyclohexenones. Conversion of 6-ethoxycarbonylcyclohexenones into 4,5-dihydroindazoles. Molecular and crystal structure of 4-phenyl-6-(5-methyl-2-furyl)-4,5-dihydroindazol-3-one
  作者：E. B. Usova、L. I. Lysenko、G. D. Krapivin、V. E. Zavodnik、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf02320324

  日期：1997.11
• The furan ring as a nucleofuge in the aromatization of 2-cyclohexen-1-ones
  作者：E. B. Usova、G. D. Krapivin、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00531495

  日期：1992.9
• Mechanochemical synthesis of cyclohexenones and indazoles as potential antimicrobial agents
  作者：Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.1007/s11164-015-2379-5

  日期：2016.6

  Mechanical force from ball milling was used for efficient and quantitative preparation of a series of cyclohexenones and indazoles. The method is environmentally friendly, simple, short, and solventless. Unambiguous structural assignments of the obtained cyclohexenones were achieved based on single-crystal X-ray diffraction. The structures of the indazoles were characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, hydrogen and carbon nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, homonuclear correlation spectroscopy, distortionless enhancement by polarization transfer (DEPT) NMR, and gas chromatography–mass spectrometry. The synthesized compounds were screened for antimicrobial activity against two Gram-positive bacteria (methicillin-resistant staphylococcus aureus and Micrococcus luteus), three Gram-negative bacteria (Klebsiella oxytoca, Salmonella typhimurium, and Shigella sonnei), and three fungi (Candida albicans, Aspergillus niger, and A. flavus). The effects that different substituents on the synthesized compounds had on the antibacterial and antifungal activities were evaluated. Cyclohexenone derivatives with thiophene moiety at 4-position showed antibacterial activity comparable to the antibiotic tetracycline.

  利用球磨产生的机械力高效、定量地制备了一系列环己烯酮和吲唑。该方法环保、简便、时间短且无溶剂。根据单晶 X 射线衍射，获得的环己烯酮的结构分配非常明确。利用傅立叶变换红外光谱、氢和碳核磁共振（NMR）光谱、同核相关光谱、无畸变极化传递增强（DEPT）NMR 和气相色谱-质谱法对吲唑类化合物的结构进行了表征。对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，以检测其对两种革兰氏阳性菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和黄体微球菌）、三种革兰氏阴性菌（克雷伯菌、鼠伤寒沙门氏菌和宋内志贺氏菌）以及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和黄曲霉）的抗菌活性。评估了不同取代基对合成化合物抗菌和抗真菌活性的影响。在 4 位上带有噻吩分子的环己酮衍生物显示出与抗生素四环素相当的抗菌活性。