2,2,2-trichloroethyl 2-methoxycarbonyl-5-methylthiazole-4-carboxylate | 99407-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-methoxycarbonyl-5-methylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-thiazole-2,4-dicarboxylic acid 2-methyl ester 4-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester；2-O-methyl 4-O-(2,2,2-trichloroethyl) 5-methyl-1,3-thiazole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 99407-37-1
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₄S
• 分子量: 332.592
• InChiKey: SCYKRUUEJMGIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-8-氧代-7-(2-苯乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-乙羧酸-2,2,2-三氯乙酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以6.1%的产率得到methyl α-methoxy-5-methyl-α-phenylacetamido-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylthiazol)-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵与3-甲基头孢菌素的反应：2-甲氧基-3-甲基头孢菌素的合成

  摘要：

  头孢菌素（1）–（3）与铈（IV）硝酸铵（CAN）在乙酸水溶液中反应，分别生成噻唑（4）–（6）作为主要产物。头孢菌素（1）与CAN在乙酸水溶液中反应的次要产物是酯（7），（8），（10）和（11）。在温和的条件下，头孢菌素（1）与CAN在甲醇中反应，得到了高产的2-甲氧基衍生物（13）。（1）和在甲醇中的CAN可以降低头孢菌素的收率（13）和酯的收率（4）。（11），（14），（15）和苯乙酸甲酯为另外的产物。讨论了这种头孢菌素氧化重排的机制（1）–（3）。

  DOI：

  10.1039/p19850001523