4-氧代-1,2,3,4-四氢化萘-1-羧酸甲酯 | 156390-35-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氧代-1,2,3,4-四氢化萘-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxonaphthalene carboxylate；4-(Methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid methyl ester；4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoesaeure-methylester；4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 156390-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FJXPXNBKKZUONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1,2,3,4-四氢化萘-1-羧酸甲酯 在 palladium hydroxide/carbon 、 10% palladium on activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 170.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 97.25h， 生成 5,14-diazatetrecyclo[10.3.2.0^2,11.0^4,9]heptadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Aryl fused azapolycyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3和Z如本文所定义；用于合成这类化合物的中间体，含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物治疗神经和心理障碍的方法。

  公开号：

  US20050020616A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,-四氢-1-萘甲酸甲酯 在 meso-tetrakis(tetraphenyl)porphyrin iron(III) chloride 氧气 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-氧代-1,2,3,4-四氢化萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A novel and selective catalytic oxidation of hydrocarbons to ketones using chloramine-T/O2/Fe(TPP)Cl system

  摘要：

  A novel and highly selective oxidation of hydrocarbons to the corresponding ketones using the Fe(TPP)Cl/chloramine-T/O-2 system was described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.055

文献信息

• γ-Sultam-cored N,N-ligands in the ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones
  作者：Slavko Rast、Barbara Modec、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1039/c5ob02352a

  日期：——

  The synthesis of new enantiopure syn- and anti-3-(α-aminobenzyl)-benzo-γ-sultam ligands 6 and their application in the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones using formic acid/triethylamine is described. In particular, benzo-fused cyclic ketones afforded excellent enantioselectivities in reasonable time employing a low loading of the syn ligand-containing catalyst

  新对映体纯的合成顺式-和反-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺配体6和它们在钌（应用II）催化的酮的不对称转移氢化（ATH）用甲酸/三乙胺是描述。特别是，苯并稠合的环状酮在低负载量的含顺式配体的催化剂的合理时间内提供了优异的对映选择性。实现了1-茚满酮的γ-酮羧酸酯（S7）衍生物的还原过程中从未见过的动态动力学拆分（DKR），这也导致了优异的诱导。
• Metal-Catalyzed Organic Photoreactions. Photoreaction of 2-Chloroacetophenone with Functionalized Olefins in the Presence of Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Seung-Hun Oh、Tadashi Sato

  DOI：10.1021/jo00092a048

  日期：1994.7
• Roy; Rahman; Islam, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 594 - 596
  作者：Roy、Rahman、Islam

  DOI：——

  日期：——
• A General Route to the Synthesis of 1,5-Methano- and 1,5-Ethano- 2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepines
  作者：Christopher J. O'Donnell、Robert A. Singer、Jason D. Brubaker、Jason D. McKinley

  DOI：10.1021/jo049122q

  日期：2004.8.1

  A general approach to preparing 1,5-methano-(1) and 1,5-ethano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (2) is discussed. This strategy involves converting an indanone or tetralone (4) to a cyanohydrin (3) which is subjected to hydrogenolysis followed by lactamization and reduction to provide bicyclic aryl piperidine (1) and bicyclic aryl homopiperidine (2).
• Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives <i>via</i> Successive Energy Transfer
  作者：Yishu He、Yihao Zhang、Hang Zhao、Xing Wang、Gaofeng He、Rong Huang、Siping Wei、Zhijie Zhang、Qiang Fu

  DOI：10.1002/adsc.202301174

  日期：2024.2.19

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.