1,2,3,4,-四氢-1-萘甲酸甲酯 | 17502-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3,4,-四氢-1-萘甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate；methyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate；1-Tetralincarbonsaeuremethylester；methyl tetralin-1-carboxylate；methyl 1-tetralincarboxylate；1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid methyl ester
• CAS: 17502-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GBNNKNLJHYPKIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,-四氢-1-萘甲酸甲酯 在 meso-tetrakis(tetraphenyl)porphyrin iron(III) chloride 氧气 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-氧代-1,2,3,4-四氢化萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A novel and selective catalytic oxidation of hydrocarbons to ketones using chloramine-T/O2/Fe(TPP)Cl system

  摘要：

  A novel and highly selective oxidation of hydrocarbons to the corresponding ketones using the Fe(TPP)Cl/chloramine-T/O-2 system was described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.055
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2,3,4,-四氢-1-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子内芳烃烷基化，第 26 次通讯：合成 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 2'-piperidine]

  摘要：

  偶氮甲碱 5 与溴巴豆酸酯 / NaNH2 反应仅得到 6 的低收率，而腈 8 可以用 4-苯氧基丁基溴顺利地烷基化为 9；然而，其水解为酸 10 或酰胺 12 并没有成功。在相同条件下，酯 11b 得到 12 和 14 的混合物，但在 NaNH2 过量的情况下，优选得到 12，而 12 又不能从 14 中获得。12 的霍夫曼降解仅产生少量胺 13，但在甲醇中定量产生氨基甲酸乙酯 15，这与 LiAlH4 导致秒。胺16被还原。这与 HBr 或 BBr3 立体选择性地环化，得到标题化合物 2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221210

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• Acceptorless Dehydrogenation of Hydrocarbons by Noble-Metal-Free Hybrid Catalyst System
  作者：Hiromu Fuse、Masahiro Kojima、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00583

  日期：2018.4.6

  acridinium photoredox catalyst, a thiophosphate organocatalyst, and a nickel catalyst-enabled acceptorless dehydrogenation of hydrocarbons is reported. The cationic nickel complex played a critical role in the reactivity. This is the first example of acceptorless dehydrogenation of hydrocarbons by base metal catalysis under mild reaction conditions of visible light irradiation at room temperature.

  报道了一种混合催化，其包括a啶光氧化还原催化剂，硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂使烃的无受体脱氢成为可能。阳离子镍络合物在反应性中起关键作用。这是在室温下可见光照射的温和反应条件下通过贱金属催化的烃的无受体脱氢的第一个例子。
• Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc07470d

  日期：——

  report a general and efficient Pd-catalysed alkoxycarbonylation of sterically hindered and demanding olefins including a variety of tri-, tetra-substituted and 1,1-disubstituted alkenes. In the presence of 1,3-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)propane L3 or 1,4-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)butane L4 the desired esters are obtained in good yields and selectivities. Similar transformation

  在本文中，我们报道了空间受阻和苛刻的烯烃（包括各种三，四取代和1,1-二取代的烯烃）的一般有效的Pd催化烷氧基羰基化反应。在1，3-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丙烷L3或1，4-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丁烷L4的存在下，获得所需的酯。具有良好的收率和选择性。如MTBE羰基化为相应的线性酯所显示的，使用叔醚以高收率和选择性获得了类似的转化。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of<i>sec</i>- and<i>tert</i>-Alcohols
  作者：Kaiwu Dong、Rui Sang、Jie Liu、Rauf Razzaq、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201701950

  日期：2017.5.22

  A general palladium-catalyzed synthesis of linear esters directly from sec- and tert-alcohols is described. Compared to the classic Koch–Haaf reaction, which leads to branched products, this new transformation gives the corresponding linear esters in high yields and selectivity. Key for this protocol is the use of an advanced palladium catalyst system with L2 (pytbpx) as the ligand. A variety of aliphatic

  直接从直链酯的一般钯催化合成的仲-和叔-醇进行说明。与导致分支产物的经典科赫-哈夫反应相比，这种新的转化以高收率和选择性提供了相应的线性酯。该协议的关键是使用具有L2（py t bpx）作为配体的高级钯催化剂体系。可以直接使用多种脂族和苄醇，基准反应的催化剂效率非常出色（周转数高达89 000）。
• Palladium-Catalyzed Selective Generation of CO from Formic Acid for Carbonylation of Alkenes
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b01123

  日期：2018.4.18

  A general and selective palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of all kinds of alkenes with formic acid (HCOOH, FA) is described. Terminal, di-, tri-, and tetra-substituted including functionalized olefins are converted into linear esters with high yields and regioselectivity. Key-to-success is the use of specific palladium catalysts containing ligands with built-in base, e.g., L5. Comparison experiments

  描述了各种烯烃与甲酸 (HCOOH, FA) 的通用和选择性钯催化烷氧基羰基化。包括官能化烯烃在内的末端、二、三和四取代的烯烃以高产率和区域选择性转化为直链酯。成功的关键是使用含有内置碱配体的特定钯催化剂，例如 L5。对比实验表明，该活性催化剂体系不仅有利于烯烃的异构化和羰基化，而且在温和条件下促进了 HCOOH 选择性分解为 CO。