ethyl 3-azidocyclobutanecarboxylate | 74307-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 3-azidocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: 3-azido-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester；3-Azido-cyclobutancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-azidocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 74307-74-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: JRPSTKQOAWBSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azidocyclobutanecarboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-chloro-9-<3-(hydroxymethyl)cyclobutyl>purine
  参考文献：
  名称：

  碳环氧杂环丁烷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2719
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-azidocyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 5-PHENYL- OR 5-HETEROARYLTHIAZOL-2-CARBOXYLIC AMIDE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA CYSTIC FIBROSIS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDES 5-PHÉNYL- OU 5-HÉTÉROARYLTHIAZOL-2-CARBOXYLIQUES SERVANT AU TRAITEMENT, ENTRE AUTRES, DE LA FIBROSE CYSTIQUE

  摘要：

  本公开涉及的部分基于发现，揭示的化合物，如具有公式（IIIa）、（III）或（IV）的化合物，可以增加在人支气管上皮细胞中测量的囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）活性。

  公开号：

  WO2016105477A1

文献信息

• Compounds, compositions, and methods for increasing CFTR activity
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10174014B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present disclosure features disclosed compounds which can increase cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activity as measured in human bronchial epithelial (hBE) cells. The present disclosure also features methods of treating a condition associated with decreased CFTR activity or a condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a disclosed compound.

  本公开内容的特征是所公开的化合物可提高在人支气管上皮细胞（hBE）中测定的囊性纤维化跨膜传导调节剂（CFTR）活性。本公开内容还包括治疗与 CFTR 活性降低相关的病症或与蛋白稳态功能障碍相关的病症的方法，包括向受试者施用有效量的公开化合物。
• Derivatives of 5-phenyl- or 5-heteroarylathiazol-2-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10392378B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present disclosure is based, in part, on the discovery that disclosed compounds such as those having Formula (IIIa), (III), or (IV) can increase cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activity as measured in human bronchial epithelial (hBE) cells.

  本公开的部分依据是发现所公开的化合物，如具有式（IIIa）、（III）或（IV）的化合物，可以提高在人支气管上皮细胞（hBE）中测定的囊性纤维化跨膜传导调节剂（CFTR）的活性。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF INCREASING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ DU CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196071A9

  公开（公告）日：2016-02-18
• Avram et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1424,1427
  作者：Avram et al.

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, TOKUMI;SATO, YOSHIKO;HORII, TAKAHIKO;SHIOTA, HIROSHI;NITTA, KEI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2719-2725
  作者：MARUYAMA, TOKUMI、SATO, YOSHIKO、HORII, TAKAHIKO、SHIOTA, HIROSHI、NITTA, KEI+

  DOI：——

  日期：——