3,5-环己二烯-1,2-二醇,3-(甲硫基)-,(1S,2S)- | 138769-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-环己二烯-1,2-二醇,3-(甲硫基)-,(1S,2S)-
• 英文名称: (1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohexa-4,6-diene-1,2-diol
• 英文别名: 1-thiomethyl-(2S,3S)-dihydroxycyclohexa-4,6-diene；(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-methylsulfanylcyclohexa-3,5-diene；(1S,2S)-3-methylsulfanylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 138769-97-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: DBLGHEPWIKOYJW-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-环己二烯-1,2-二醇,3-(甲硫基)-,(1S,2S)- 生成 2-羟基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  Boyd Derek R., Blacker John, Byrne Briege, Dalton Howard, Hand Mark V., K+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 3, S 313-314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-3-bromo-6-(methylsulfanyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 四乙基溴化铵 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到3,5-环己二烯-1,2-二醇,3-(甲硫基)-,(1S,2S)-
  参考文献：
  名称：

  Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends

  摘要：

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20051709

文献信息

• Enzymatic and chemical syntheses of cis-dihydrodiol derivatives of monocyclic arenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark V. Hand、Narain D. Sharma、Jagdeep Chima、Howard Dalton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39910001630

  日期：——

  Metabolism of bromobenzene and iodobenzene by growing cultures of Pseudomonas putida UV4 gave the corresponding cis-dihydrodiol products 1 and 2 in high yields; subsequent direct chemical substitution of the halogen atoms in these metabolites provided a new range of enantiomerically pure cis-dihydrodiols of known absolute configuration.

  通过恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对溴苯和碘苯的代谢，可以高收率得到相应的顺式-二氢二醇产物1和2。随后在这些代谢物中直接进行卤素原子的化学取代，提供了一系列新的对映体纯的已知绝对构型的顺式-二氢二醇。
• Stereoselective reductase-catalysed deoxygenation of sulfoxides in aerobic and anaerobic bacteria
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Alistair W. T. King、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen、Robert A. Holt、Heather R. Luckarift、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b313714g

  日期：——

  reductase-catalysed deoxygenations of sulfoxides, was found. The deoxygenations proceeded simultaneously, with the expected dioxygenase-catalysed asymmetric sulfoxidation of sulfides, during some biotransformations with the aerobic bacterium Pseudomonas putida UV4. Stereoselective reductase-catalysed asymmetric deoxygenation of racemic alkylaryl, dialkyl and phenolic sulfoxides was observed, without evidence

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Byrne, Breige, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1935 - 1943
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Byrne, Breige、Hand, Mark V.、Malone, John F.、Sheldrake, Gary N.、Blacker, John、Dalton, Howard

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic oxidation of thioanisoles: isolation and absolute configuration of metabolites
  作者：Kevin J. Finn、Petr Cankař、Timothy R.B. Jones、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.050

  日期：2004.9

  Oxidation of p-bromothioanisole with toluene dioxygenase provides the corresponding diene diol 2 in good yield. Electrochemical reduction of 2 gives access to diene diol 3, which is not accessible by direct bio-oxidation of thioanisole. Absolute configuration and enantiomeric purity are reported for the new metabolites. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Haughey, Simon A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1929 - 1933
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Haughey, Simon A.、Kennedy, Martina A.、McMurray, Brian T.、Sheldrake, Gary N.、Allen, Christopher C. R.、Dalton, Howard、Sproule, Kenneth

  DOI：——

  日期：——