(5-methyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-acetic acid | 19612-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 5-Methyl-2,3-dioxoindolin-1-essigsaeure；5-Methyl-N-carboxymethylisatin；2,3-Dihydro-5-methyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetic acid；2-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)acetic acid
• CAS: 19612-66-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: CLXMCMVNLAUJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-acetic acid 、 dihydroartesiminin 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酯系青蒿素-靛红杂交体：设计、合成和抗白血病活性评估

  摘要：

  设计、合成了一系列通过不同长度的酯连接的新型青蒿素-靛红杂交体（ 7a-t ），并评估了它们对人髓系白血病细胞系（K562 和 K562/ADR）、人急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF）的细胞毒性。 -CEM)，以及使用 MTT 测定的正常人外周血单核细胞 (PBMC)。初步结果表明，大多数酯系青蒿素-靛红杂种 (IC50: 1.53–51.39 µM) 对 CCRF-CEM 细胞表现出活性，其中 6 个 (IC50: 3.47–9.52 µM) 的效力比其强 10.5 倍以上。青蒿素（IC50：>100 µM）。值得注意的是，Hybrid 7i（IC50：3.82、1.53 和 22.71 µM）对所有三种测试的白血病细胞系均表现出良好的活性。混合7i对 K562 细胞的活性分别比阿霉素（IC50：4.89 µM）和伏立诺他（IC50：3.83 µM）高 3.2 倍和 2.5 倍，对 K562/ADR

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03122-x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5-methyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不同长度的酯系链作为潜在抗乳腺癌药物的新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价

  摘要：

  在目前的工作中，我们报道了新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价，这些杂化物通过不同长度的酯系链来对抗 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA-MB- 231/ADR 乳腺癌细胞系。初步结果表明，大多数杂合体表现出良好的抗乳腺癌细胞活性。特别是，7g 和7n 的混合物不仅比 ART、DHA 和 ADR 对四种测试的乳腺癌细胞系更有效，而且对正常的 MCF-10A 乳腺细胞无毒。杂种7g和7n的选择性指标值 分别 > 12.83 和 > 25.97，表明它们具有出色的安全性和选择性。杂种7g 和7n的耐药指数值在0.33~1.12之间，表明这些杂种具有克服耐药性的潜力。因此，杂合体7 g和7n可被视为潜在的先导分子，用于开发对正常人类细胞具有最小不良事件的新型抗乳腺癌药物。构效关系表明，DHA与靛红的酯连接体长度以及靛红C-3和C-5位的取代基对其活性有较大影响。 

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105436

文献信息

• Gerasimenko,Yu.E.; Bakulina,G.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2030 - 2034
  作者：Gerasimenko,Yu.E.、Bakulina,G.G.

  DOI：——

  日期：——
• US3935193A
  申请人：——

  公开号：US3935193A

  公开（公告）日：1976-01-27