1-allyl-c-2-phenyl-r-1-cyclohexanol | 143447-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-c-2-phenyl-r-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-phenyl-1-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 143447-58-9；143447-59-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZAXNZGYWNMVGKV-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-c-2-phenyl-r-1-cyclohexanol 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 cis-1-(3-hydroxypropyl)-2-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Electrostatic modulation of hydroxyl group ionization in acidic media. Evidence for the competitive operation of intramolecular SN2 reactions

  摘要：

  The acid-catalyzed cyclodehydration of the cis and trans isomers of 2-substituted 1-(3-hydroxypropyl)cyclohexanols results in the formation of spirocyclic tetrahydrofurans. The stereochemical course of these reactions is highly varied, ranging from a dominant preference for retention when R = OCH3 to modestly favored inversion when R = CH3. Experiments with O-18-labeled diols show that in the methoxyl series most of the isotope is retained irrespective of relative stereochemistry. On the other hand, the pair of phenyl-substituted isomers responds by losing approximately 50% of the label. The isotopic level in the product erodes further when R = CH3. The stereochemical and isotopic labeling results are interpreted in terms of competing intramolecular S(N)2 and classical S(N)1 pathways. The extent to which cooperative nucleophilic attack with loss of the primary hydroxyl is facilitated reaches a maximum in the methoxyl-substituted diols, as a consequence of electrostatic inhibition of tertiary carbocation formation. As this effect is progressively lessened, the percentage of S(N)1 response rises. At no time, however, do the stereoisomeric carbocations interconvert conformationally prior to cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja00049a014
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 、 3-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-allyl-t-2-phenyl-r-1-cyclohexanol 、 1-allyl-c-2-phenyl-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的5-苯基戊-1-烯的分子内Meta光环加成。第一部分：双发色环己烷衍生物

  摘要：

  1-烯丙基-2-苯基环己烷和1-苄基-2-乙烯基环己烷的顺式异构体主要产生1：3加成，而反式异构体显示出2：6加成的高选择性，这可以通过空间相互作用来解释。在环己烷环的链烯基取代的碳上引入第三取代基OH或OCH 3几乎仅以1：3加成。可以用导致2：6加成的构象中更大的位阻来解释这一点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00373-g