ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1253183-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1253183-65-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: HZURTAWBXJGBKK-JVIQZWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖寡糖的合成。第5部分：病毒疾病中推测的硫酸乙酰肝素四糖抗原的合成

  摘要：

  报道了推定的含有两个d-葡萄糖醛酸单元的病毒相关的硫酸乙酰肝素四糖的合成。键合成为所述的分化Ñ -acetylated和ñ -未被取代的葡糖胺单元，在的O-4的高产葡糖Ñ乙酰基d -葡糖胺衍生物和的α选择性糖基化的4'-OH组具有双糖硫糖苷供体的β- d- Glc p A-（1→4）-d -Glc p NAc双糖结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.004
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基甲醛二甲基缩醛 、 ethyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖寡糖的合成。第5部分：病毒疾病中推测的硫酸乙酰肝素四糖抗原的合成

  摘要：

  报道了推定的含有两个d-葡萄糖醛酸单元的病毒相关的硫酸乙酰肝素四糖的合成。键合成为所述的分化Ñ -acetylated和ñ -未被取代的葡糖胺单元，在的O-4的高产葡糖Ñ乙酰基d -葡糖胺衍生物和的α选择性糖基化的4'-OH组具有双糖硫糖苷供体的β- d- Glc p A-（1→4）-d -Glc p NAc双糖结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.004