5-nitro-2,3,3-trimethylindolino(1,2-b)oxazoline | 140451-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2,3,3-trimethylindolino(1,2-b)oxazoline
• 英文别名: 3a,4,4-trimethyl-6-nitro-1,2-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]indole
• CAS: 140451-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: GRRPRBXPLPUATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,3,3-trimethylindolino(1,2-b)oxazoline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高灵敏监测细胞内质网中pH值动态变化的比率型近红外荧光探针及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种细胞内质网pH值动态变化的比率型近红外荧光探针及其制备方法和用途。步骤如下：称取2，3，3‑三甲基‑5‑硝基吲哚溶于乙腈，依次加入溴乙醇、碘化钾，加热回流；反应后得中间产物A；将中间产物A、氯化亚锡二水合物和盐酸溶液，回流，搅拌和加热，冷却至室温，冰水浴下用NaOH溶液调pH至7，得中间产物B；将中间产物B和对甲苯磺酰氯溶于二氯甲烷后，滴加三乙胺，室温下搅拌反应，得中间产物C；将7‑(二乙氨基)香豆素醛和中间产物C溶于乙腈，加热回流搅拌反应，得到监测内质网pH值动态变化的比率型近红外荧光探针。本发明开发了新型的比率型近红外荧光探针，成功地应用于监测细胞内质网中pH值的微量动态变化。

  公开号：

  CN114656456A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 ammonium hydroxide 、 sodium nitrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-nitro-2,3,3-trimethylindolino(1,2-b)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Bartnik, Romuald; Mloston, Grzegorz; Lesniak, Stanislaw, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 1957 - 1961

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica-Mediated Synthesis of Indolinooxazolidine-Based Molecular Switches
  作者：György Szalóki、Lionel Sanguinet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00282

  日期：2015.4.17

  A novel and convenient method for the synthesis of photochromic compounds is reported here. It is based on the use of commercially available untreated silica, as an efficient catalyst to perform the condensation between indolinooxazolidine derivatives and aromatic aldehydes under solvent-free conditions. The scope and limitations of this transformation were investigated and several novel photochromic indolinooxazolidines were synthesized. This methodology can also be applied to the synthesis of other photoactive compounds such as spiropyrans or spirooxazines. According to our working protocol the reaction did not require any solvent or additional reagents and gave the products within 10 min in isolated yields of up to 90%.