N5-((S)-4-(((1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(((3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-amino-4-(aminomethyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-2,3-dihydroxycyclohexyl)amino)-3-hydroxy-4-oxobutyl)-L-glutamine | 1141768-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N5-((S)-4-(((1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(((3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-amino-4-(aminomethyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-2,3-dihydroxycyclohexyl)amino)-3-hydroxy-4-oxobutyl)-L-glutamine
• CAS: 1141768-87-7
• 化学式: C₂₂H₄₀N₆O₁₁
• 分子量: 564.593
• InChiKey: VQMAFHROYSSFQA-MGCCTUJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.88
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  297.19
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-((S)-4-(((1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(((3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-amino-4-(aminomethyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-2,3-dihydroxycyclohexyl)amino)-3-hydroxy-4-oxobutyl)-L-glutamine 在 recombinant BtrG enzyme 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷衍生物与N-1-AHB侧链的化学-酶结合组装

  摘要：

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800229
• 作为产物：
  描述：

  NB23 、 γ-L-Glu-((S)-4-amino-2-hydroxybutyryl)-N-acetylcysteamine thioester 在 recombinant BtrH enzyme 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N5-((S)-4-(((1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(((3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-amino-4-(aminomethyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-2,3-dihydroxycyclohexyl)amino)-3-hydroxy-4-oxobutyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷衍生物与N-1-AHB侧链的化学-酶结合组装

  摘要：

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800229