methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate | 211110-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• CAS: 211110-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₉S
• 分子量: 394.323
• InChiKey: QOGAYVYYMZHTRJ-ONFWAAMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.671±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.506±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 Dowex 50W H(+) 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 methyl (5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-allofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uracil Polyoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4499
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium ethanolate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.

  摘要：

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1034

文献信息

• A Short Path Synthesis of a-Hydroxy Ester from Aldehyde Using (1-Ethoxy-vinyl)lithium and Its Application to the Syntheses of Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C
  作者：Hiroyuki Akita、Kimio Uchida、Cheng Yu Chen

  DOI：10.3987/com-97-s30

  日期：——

  A short path synthesis of the cr-hydroxy esters (4 and 5) from the aldehyde (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total syntheses of the pyrimidine nucleoside, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.