2-phenyl-5-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)-1,3-dioxane | 156370-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-phenyl-5-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-phenyl-5-(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)-1,3-dioxane
• CAS: 156370-88-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: ZFSMBXIQRNUBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3-(benzyloxy)-2-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环己烷环降低了古细菌启发的四醚脂质中小离子的膜通透性

  摘要：

  与其他生命形式的脂质相比，极端微生物的古细菌生物通过产生具有推定地改善膜完整性的结构元素的脂质，克服了膜通透性的问题。在本文中，我们描述了一系列脂质，这些脂质模拟了古细菌脂质的一些关键结构特征，例如：1）脂质尾部的单个束缚以创建完全跨膜的四醚脂质，以及2）将小环掺入这些束缚的区段中。我们发现，由纯四醚脂质形成的膜泄漏小离子的速度比形成双层的普通脂质要慢大约两个数量级。将环戊烷环并入四醚脂质中不影响膜泄漏，而环己烷环则使泄漏减少了40％。

  DOI：

  10.1002/anie.201510445
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,7,11,15-四甲基十六烷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-5-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  古细菌脂质类似物的合成

  摘要：

  提出了一种有效且方便的途径来制备两种新颖的拟大环古细菌脂质类似物。目标化合物2和3分别由已知的起始原料通过七个步骤和四个步骤制备，可用于研究合成的拴系双层膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00283-5

文献信息

• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。