1-[(R)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1268344-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(R)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-[(1R)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methoxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1268344-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SVZSFJVGBVCVNG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(R)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 叔丁基锂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 L-Val-N-Me-L-Val-N-Me-L-Phe-Dpy
  参考文献：
  名称：

  灵活的不对称方法合成5-烷基四甲酸甲酯及其在细胞毒性海洋天然产物Belamide A合成中的应用

  摘要：

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。

  DOI：

  10.1002/chem.201002063
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1-[(R)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵活的不对称方法合成5-烷基四甲酸甲酯及其在细胞毒性海洋天然产物Belamide A合成中的应用

  摘要：

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。

  DOI：

  10.1002/chem.201002063

文献信息

• A Flexible Asymmetric Approach to Methyl 5-Alkyltetramates and Its Application in the Synthesis of Cytotoxic Marine Natural Product Belamide A
  作者：Hong-Qiao Lan、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002063

  日期：2011.1.17

  By using a methyl tetramate derivative (R)‐ or (S)‐9 as a novel chiral building block, a direct, flexible, and highly enantioselective approach to methyl (R)‐ or (S)‐5‐alkyltetramates (2) is disclosed. Among the synthesized methyl 5‐alkyltetramates 2, methyl 5‐methyltetramate (2 a) is found in cytotoxic mirabimide E (4) and dysideapyrrolidone (5), and methyl 5‐benzyltetramate (2 g) is a substructure

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。