benzyl (2S,5S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1400145-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1400145-08-5
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 555.746
• InChiKey: DISGMMQGVAGONP-NSGJQZOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-hydroxypyrrolidine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 benzyl (2S,5S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 benzyl (2S,5S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Sessilifoliamide J的全合成

  摘要：

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。

  DOI：

  10.1021/jo3014484

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sessilifoliamide J
  作者：Xue-Kui Liu、Jian-Liang Ye、Yuan-Ping Ruan、Yu-Xiu Li、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo3014484

  日期：2013.1.4

  An efficient synthesis of the Stemona alkaloid (−)-sessilifoliamide J (1) in 12 steps and 7.7% overall yield from the known building block 8 is presented. The synthesis features the Corey lactonization reaction and a highly diastereoselective α-methylation reaction to build the spiro-lactone moiety.

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。