4-氧代-1H-苯并[h]喹啉-2-羧酸 | 1148148-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-1H-苯并[h]喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 4-Hydroxybenzo[h]quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-1H-benzo[h]quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 1148148-46-2；855283-82-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: GJLHLPQWVBWHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1H-苯并[h]喹啉-2-羧酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chlorobenzquinoline
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1327,1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-benzo[h]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-氧代-1H-苯并[h]喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1327,1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo(h)quinoline derivatives as G-quadruplex binding agents
  作者：Hanumantharao Paritala、Steven M. Firestine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.016

  日期：2009.3

  G-quadruplexes are unusual structures formed from guanine-rich sequences of nucleic acids. G-quadruplexes have been postulated to play important roles in a number of biological systems including gene regulation and the inhibition of enzyme function. Recently, our laboratory reported on the synthesis and evaluation of a triaza-cyclopentaphenanthrene compound which bound to G-quadruplexes with good affinity

  G-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的异常结构。已经假定G-四链体在许多生物系统中起重要作用，包括基因调控和酶功能抑制。最近，我们的实验室报道了合成并评价具有良好亲和性和选择性的G-四链体的Triaza-cyclopentaphenanthrene化合物的合成和评价。该化合物含有一个4-吡啶酮基团，该基团以前没有用于其他四链体结合剂中。在这封信中，我们描述了含有2-和3-羧基-苯并喹啉作为G-四链体结合剂的4-吡啶酮的合成和评价。我们发现这些化合物能够与K a在3×10 5范围内的G-四链体结合。 M -1且对四链体的选择性是双链体DNA的10倍。
• Luminescent Complexes of Iridium(III) Containing N∧C∧N-Coordinating Terdentate Ligands
  作者：Andrew J. Wilkinson、Horst Puschmann、Judith A. K. Howard、Clive E. Foster、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1021/ic061172l

  日期：2006.10.1

  a blue-shift in the emission and to an increase in the quantum yield (lambda(max) = 547 nm, phi = 0.41 in degassed CH(3)CN at 295 K) compared to the nonfluorinated parent complex (lambda(max) = 585 nm, phi = 0.21), as well as to a stabilization of the compound with respect to photodissociation through cleavage of mutually trans Ir-C bonds. [Ir(dpyx-N/C/N)(ppy-C,N)Cl] is an exceptionally bright emitter:

  据报道，一个双齿铱（III）配合物家族含有环金属化的，N / C [楔] N-配位的1，3-二（2-吡啶基）苯衍生物。通过在配体的C4和C6位置阻断竞争性环金属化，有利于这种配位模式。因此，1,3-二（2-吡啶基）-4,6-二甲基苯（dpyxH）与IrCl3 x 3H2O反应生成二氯桥联二聚体[Ir（dpyx-N，C，N）Cl（mu-Cl）] 2 ，1.该二聚体被DMSO裂解，得到[Ir（dpyx）（DMSO）Cl2]，此处报道了其X射线晶体结构，证实了dpyx的N / C / N配位模式。二聚体1也可以被多种其他配体切割，以产生新种类的单核复合物。这些包括通过反应形式为[Ir（N / C / N）（C / N / C）]和[Ir（N / C / N）（C / N / O）]形式的电荷中性双齿复合物1个具有C / N / C配位体的配体（例如，2，6-二苯基吡啶及其衍生物）和C / N /