2-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1295507-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1295507-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 369.364
• InChiKey: BRLCMQSSKHWVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以34 mg的产率得到5,10-dihydro-10-methylindeno<1,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中烯烃与吲哚的无过渡金属和无添加剂分子间加氢芳基化

  摘要：

  烯烃的氢芳基化是构建多芳基取代烷烃最直接、最经济的策略之一，但系统研究仅限于过渡金属催化。在这里，我们报道了六氟异丙醇（HFIP）促进的烯烃与吲哚的加氢芳基化反应，无需过渡金属催化剂或任何添加剂的存在。 HFIP 是这项工作中使用的唯一试剂，可以通过蒸发轻松去除，并在工业环境中通过蒸馏回收。该反应被证明提供了一种高效、清洁且操作简单的程序，具有显着的底物范围和多功能的转化，可提供多种包含吲哚基序的多芳基烷烃。在初步研究中，其中一些产品显示出针对一系列人类癌细胞系细胞的生物活性。还进行了机理研究，表明醌甲基化物可能是关键的中间体。与之前报告的结论相反，当前的工作表明 HFIP 的质子化可能不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d3ob01570j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中烯烃与吲哚的无过渡金属和无添加剂分子间加氢芳基化

  摘要：

  烯烃的氢芳基化是构建多芳基取代烷烃最直接、最经济的策略之一，但系统研究仅限于过渡金属催化。在这里，我们报道了六氟异丙醇（HFIP）促进的烯烃与吲哚的加氢芳基化反应，无需过渡金属催化剂或任何添加剂的存在。 HFIP 是这项工作中使用的唯一试剂，可以通过蒸发轻松去除，并在工业环境中通过蒸馏回收。该反应被证明提供了一种高效、清洁且操作简单的程序，具有显着的底物范围和多功能的转化，可提供多种包含吲哚基序的多芳基烷烃。在初步研究中，其中一些产品显示出针对一系列人类癌细胞系细胞的生物活性。还进行了机理研究，表明醌甲基化物可能是关键的中间体。与之前报告的结论相反，当前的工作表明 HFIP 的质子化可能不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d3ob01570j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrofunctionalization of Vinyl Phenol Derivatives with Heteroaromatics
  作者：Tejas P. Pathak、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol200913r

  日期：2011.5.20

  A hydroheteroarylation reaction of vinyl phenols using an alkyl chloride as the sacrificial hydride source is reported. The method tolerates a wide range of heterocycles as the exogenous nucleophile including indoles and pyrroles. The resulting products are easily processed to biologically relevant scaffolds.