bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diene-2,6-dione | 4945-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diene-2,6-dione
• 英文别名: bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene-2,6-dione；(3aS,6aS)-3a,6a-dihydro-1,4-pentalenedione；(3aS,6aS)-3a,6a-dihydropentalene-1,4-dione
• CAS: 4945-71-5
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: OHMSVTZRGLRQNM-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.5 °C
• 沸点：
  320.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>octa-3,7-diene-2,6-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以45%的产率得到(1R*,4S*,6R*,9S*,10S*,11R*)-2,3,7,8-Tetraazatetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodeca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Bahr, Nicolaus; Beckmann, Eberhard; Mathauer, Klemens, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 429 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAR studies on hydropentalene derivatives—Important core units of biologically active tetramic acid macrolactams and ptychanolides
  作者：Vanessa Lutz、Fabian Mannchen、Michael Krebs、Natja Park、Claudia Krüger、Aruna Raja、Florenz Sasse、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.063

  日期：2014.7

  Structurally diverse bicyclo[3.3.0]octanes were prepared and tested for their biological activity. Both the antiproliferative activity and the results of phenotypic characterization varied with the substitution patterns. Two derivatives displayed high inhibitory (IC50 ⩽3 μM) activity against the L-929 cell line, but differed in their mode of action. A cluster analysis with impedance profiling data

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。
• Chelation-controlled stereoselectivity in the alkyllithium cleavage of an allylic ether. The synthesis of , -2,6-(hydroxymethyl)bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene.
  作者：Donald G. Farnum、Theresa Monego

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81656-1

  日期：1983.1

  Attempted anionic [2,3] sigmatropic rearrangement of was circumvented by an SNi' displacement producing tricyclic ether . -Butyllithium and lithium methanol dianion readily attacked in an SN2' fashion to afford alcohol and the title compound, respectively.

  尝试通过产生三环醚的S N i'置换来避免阴离子的[2,3]σ重排。-丁基锂和甲醇锂二价阴离子容易以S N 2'的形式侵蚀，分别得到醇和标题化合物。