1-(2-Brommethylphenyl)-pyrrol | 61034-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-Brommethylphenyl)-pyrrol
• 英文别名: 1-[2-(bromomethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 61034-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: CTUYZBQCDZCZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Brommethylphenyl)-pyrrol 在 potassium phosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苄基溴的光氧化还原催化偶联的机理与应用

  摘要：

  已经证明卤代甲基芳烃与联苄衍生物的光氧化还原催化偶联。催化方案使用Hantzsch酯，磷酸钾和光敏环金属化Ir III络合物催化剂。获得了高达20％的光化学量子产率。通过进行光物理和电化学测量，以及通过量子化学计算，详细研究了催化机理。结果表明，双电子介导可能是改善光子经济的原因。该反应方案与含有多种官能团的卤代甲基芳烃兼容。最后，我们的方案的合成实用性通过制备天然的二氢芪类化合物布列通素A来证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201603517
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苄基乙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.45 g的产率得到1-(2-Brommethylphenyl)-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Pd/NBE 催化脱羰和双 C-H 激活序列构建吲哚稠合七元和八元氮杂环

  摘要：

  在此，我们报道了芳香酸向吲哚稠合的七元和八元氮杂环的转化。两个C-C键是通过一个C-C键和两个C-H键裂解形成的。将吲哚部分掺入生物活性药物和天然产物中以构建中等大小的多稠合杂环，证明了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01579

文献信息

• Synthesis of Condensed Pyrroloindoles via Pd-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Functionalization of Pyrroles
  作者：Seung Jun Hwang、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja806897h

  日期：2008.12.3

  the synthesis of condensed hetero- or carbocycles such as pyrroloindoles or fluorenes has been developed that involves the Pd-catalyzed cyclization of readily available N-(2-halobenzyl)pyrroles or their phenyl derivatives. The reaction is proposed to proceed via oxidative addition of benzylic halides to Pd(0) followed by base-assisted C-H bond activation. A broad range of condensed cyclic products could

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。
• Picard, Joseph A.; Chen, Shaowu; Bates, Dallas K., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1775 - 1790
  作者：Picard, Joseph A.、Chen, Shaowu、Bates, Dallas K.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA H.; MATSUMOTO N.; HAMURO Y.; KAWAMATSU Y., ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1974, 24, NO 10, 1560-1563
  作者：SUGIHARA H.、 MATSUMOTO N.、 HAMURO Y.、 KAWAMATSU Y.

  DOI：——

  日期：——