3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate | 27465-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 27465-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 436.099
• InChiKey: LFBSUKRQZJZSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喘诺木烯内酯 、 3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到1β-(4-bromocinnamoyloxy)reynosin
  参考文献：
  名称：

  从广玉兰中发现多种倍半萜类化合物，通过诱导细胞凋亡具有细胞毒活性

  摘要：

  对广玉兰的植物化学研究分离出 39 种倍半萜类化合物，其中包括 15 种新化合物 ( 1 – 15 )。化合物1和2是天然产物中第一个被发现的13-norgermacrane型倍半萜类化合物。化合物15是一种罕见的5,6-仲愈创木烷型倍半萜，推测其可能的生物前体是化合物20。随后对化合物28进行结构修饰，得到21个衍生物，其中15个衍生物为新化合物。测试了所有化合物对三种肿瘤细胞系的抑制作用，其中 17 种化合物具有活性，IC 50值范围为 1.91 ± 0.39 μM 至 12.29 ± 1.68 μM。构效关系表明α , β-不饱和内酯基团是细胞毒性的重要活性基团。选择对正常人肝细胞系低毒性的两种最活跃的化合物（19和29 ）进行进一步的机制研究。化合物29可以通过影响关键的凋亡相关蛋白，如PARP、Cleaved PARP、cleaved Caspase-3和pro-Caspase

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106707