4-氧代-2-苯基-1H-喹啉-3-羧酸 | 13180-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-2-苯基-1H-喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-2-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 13180-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: QGZKGXFOXVYJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-2-苯基-1H-喹啉-3-羧酸 在 paraffin oil 作用下， 生成 2-苯基-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl β-anilinobenzylidenemalonate 生成 4-氧代-2-苯基-1H-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Just, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fluorinated 2-phenyl-4-quinolones from pyrrole-2,3-dionesElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data of compounds 5–11 (Tables S1–S3). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202128e/
  作者：V. V. Ramana Rao、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/b202128e

  日期：2002.5.10

  A series of substituted 2-phenyl-4-quinolones 8–11 have been synthesized in good yields via flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-aryl-4-cyano-5-phenylpyrrole-2,3-diones 7a–e and 1-aryl-4-methoxycarbonyl-5-phenylpyrrole-2,3-diones 7f–j. The pyrrolediones 7 were prepared from amines 3 and benzoylacetonitriles 5a–e or methyl 3-arylamino-3-phenylprop-2-enoates 5f–j.

  一系列取代的2-苯基-4-喹啉酮8-11通过对1-芳基-4-氰基-5-苯基吡咯-2,3-二酮7a-e和1-芳基-4-甲氧基羧基-5-苯基吡咯-2,3-二酮7f-j进行闪蒸真空热解(FVT)合成，产率良好。这些吡咯二酮7是由胺3与苯甲酮腈5a-e或甲基3-芳基氨基-3-苯基丙-2-烯酸酯5f-j反应得到的。
• Novel quinolone-3-carboxylic acid derivatives as anti-HIV-1 agents: design, synthesis, and biological activities
  作者：Z. Hajimahdi、R. Zabihollahi、M. R. Aghasadeghi、S. Hosseini Ashtiani、A. Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-016-1631-x

  日期：2016.9

  positions were synthesized and evaluated for their activity against single-cycle replicable HIV NL4-3 as inhibition rate of p24 expression in Hela cells cultures. Most of the synthesized compounds showed anti-HIV activity with no significant cytotoxicity at concentration of 100 μM. The most active compounds 4h, 4k, and 4j exhibited anti-HIV activity with an inhibition rate of 55, 71, and 84 %, respectively

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。
• Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid compounds and their use as antitumor agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20050032832A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives and their salts were synthesized. The results of preliminary screening revealed that these compounds are potent in killing solid tumor cancers.

  合成了2-苯基-4-喹啉酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选结果显示，这些化合物对杀灭实体肿瘤癌细胞具有很强的效果。
• 102. Imidochlorides. Part III. Reaction of anilide imidochlorides and ethyl sodiomalonate
  作者：R. C. Shah、V. R. Heeramaneck

  DOI：10.1039/jr9360000428

  日期：——
• Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 711
  作者：Bangdiwala、Desai

  DOI：——

  日期：——