ethyl 5-(2-ethoxyethoxy)-3-oxopentanoate | 1350526-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-ethoxyethoxy)-3-oxopentanoate
• CAS: 1350526-28-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: UYLSUMRPNAQKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 ethyl 5-(2-ethoxyethoxy)-3-oxopentanoate 在 哌啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91%的产率得到7-(diethylamino)-3-(3-(2-methoxyethoxy)-propanoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  寡聚烷氧基官能团取代的水溶性香豆素的合成，表征和光谱性质†

  摘要：

  通过在关键步骤中引入Blaise反应，合成了被低聚烷氧基官能团取代的新型水溶性强健荧光香豆素。对单甲基化的低聚聚乙二醇进行三步操作，即（i）迈克尔加成至丙烯腈，（ii）与溴乙酸乙酯的布莱斯反应和（iii）与4- N，N缩合-二乙氨基-2-羟基苯甲醛可产生荧光水溶性香豆素。香豆素的水溶性随着侧链中氧原子数目的增加而增加。但是，即使是该系列中最易溶于水的香豆素，也可以很容易地用二氯甲烷或乙酸乙酯等有机溶剂从水中提取出来。既吸收和发射光谱时，记录在四种溶剂，即，己烷（非极性），乙酸乙酯（中等极性），甲醇（极性质子）和水（高极性质子）中显示的吸收的红移（Δ λ最大≈25纳米）和发射（Δ λ最大≈57纳米）与增加溶剂极性频带。该Δ λ最大发射的比Δ更显着λ最大吸收，这表明与激发态相比，基态的分子内电荷转移（ICT）少。在这四种溶剂中记录的发射光谱表明，乙酸乙酯中的荧光强度最大。

  DOI：

  10.1039/c3ra46704j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基乙氧基)丙腈 、 溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 5-(2-ethoxyethoxy)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  寡聚烷氧基官能团取代的水溶性香豆素的合成，表征和光谱性质†

  摘要：

  通过在关键步骤中引入Blaise反应，合成了被低聚烷氧基官能团取代的新型水溶性强健荧光香豆素。对单甲基化的低聚聚乙二醇进行三步操作，即（i）迈克尔加成至丙烯腈，（ii）与溴乙酸乙酯的布莱斯反应和（iii）与4- N，N缩合-二乙氨基-2-羟基苯甲醛可产生荧光水溶性香豆素。香豆素的水溶性随着侧链中氧原子数目的增加而增加。但是，即使是该系列中最易溶于水的香豆素，也可以很容易地用二氯甲烷或乙酸乙酯等有机溶剂从水中提取出来。既吸收和发射光谱时，记录在四种溶剂，即，己烷（非极性），乙酸乙酯（中等极性），甲醇（极性质子）和水（高极性质子）中显示的吸收的红移（Δ λ最大≈25纳米）和发射（Δ λ最大≈57纳米）与增加溶剂极性频带。该Δ λ最大发射的比Δ更显着λ最大吸收，这表明与激发态相比，基态的分子内电荷转移（ICT）少。在这四种溶剂中记录的发射光谱表明，乙酸乙酯中的荧光强度最大。

  DOI：

  10.1039/c3ra46704j