1-O-([2',2'-2H2]-2-oxoindole-3-acetyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 955036-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-O-([2',2'-2H2]-2-oxoindole-3-acetyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-O-([2',2'-²H₂]-2-oxoindole-3-acetyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 955036-35-8
• 化学式: C₄₄H₄₃NO₈
• 分子量: 715.811
• InChiKey: UATQQBLERGUGJN-NODUGOGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-([2',2'-2H2]-2-oxoindole-3-acetyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-O-([2',2'-²H₂]-2-oxoindole-3-acetyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Deuterium-Labeled Standards of Indole-3-Acetic Acid (IAA) and Its Metabolites to Quantitatively Analyze the Disposition of Exogenous IAA inArabidopsis thaliana

  摘要：

  [2′,2′-2H2]-吲哚-3-乙酸（[2′,2′-2H2]IAA）是通过碱催化氢/氘交换以简便高效的方式制备的。1-O-（[2′,2′-2H2]-吲哚-3-乙酰基）-β-d-吡喃葡萄糖、[2′,2′-2H2]-2-氧代吲哚-3-乙酸和 1-O-（[2′、2′，2′-2H2]-2-氧代吲哚-3-乙酰基）-β-d-吡喃葡萄糖的合成、液相色谱-电喷雾串联质谱法（LC-ESI-MS/MS）对拟南芥中的 IAA 及其代谢物进行定量分析。该技术表明，这些代谢物在拟南芥幼苗的根部积累。观察到IAA代谢物在响应外源IAA时的动态变化，揭示了每种代谢作用都受到不同的调控，从而促进了拟南芥体内的IAA平衡。

  DOI：

  10.1271/bbb.70151
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氢-1H-吲哚-3)-乙酸 在 盐酸 、 氘氧化钠 、 重水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1-O-([2',2'-2H2]-2-oxoindole-3-acetyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Deuterium-Labeled Standards of Indole-3-Acetic Acid (IAA) and Its Metabolites to Quantitatively Analyze the Disposition of Exogenous IAA inArabidopsis thaliana

  摘要：

  [2′,2′-2H2]-吲哚-3-乙酸（[2′,2′-2H2]IAA）是通过碱催化氢/氘交换以简便高效的方式制备的。1-O-（[2′,2′-2H2]-吲哚-3-乙酰基）-β-d-吡喃葡萄糖、[2′,2′-2H2]-2-氧代吲哚-3-乙酸和 1-O-（[2′、2′，2′-2H2]-2-氧代吲哚-3-乙酰基）-β-d-吡喃葡萄糖的合成、液相色谱-电喷雾串联质谱法（LC-ESI-MS/MS）对拟南芥中的 IAA 及其代谢物进行定量分析。该技术表明，这些代谢物在拟南芥幼苗的根部积累。观察到IAA代谢物在响应外源IAA时的动态变化，揭示了每种代谢作用都受到不同的调控，从而促进了拟南芥体内的IAA平衡。

  DOI：

  10.1271/bbb.70151