2,4-diphenyl-1-ethoxycarbonyl-9H-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid | 1256608-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-ethoxycarbonyl-9H-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1256608-82-8
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₄
• 分子量: 439.511
• InChiKey: DBPIFXZYKSLGER-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以41%的产率得到2,4-diphenyl-1-ethoxycarbonyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new penta- and heptacyclic indolo- and quinolinocarbazole ring systems obtained via Pd0 catalysed reductive N-heteroannulation

  摘要：

  以四元分子缩合反应和 Pd/C 催化剂-H2-介导的还原性 N-异环化反应为关键步骤，找到了一条合成一些新的五环和七环吲哚 (12)、喹啉 (13) 和吲哚喹啉咔唑 (11) 衍生物的简短路线。为了帮助理解实验结果，我们进行了 HF-DFT (B3LYP) 能量曲线和 NMR 计算。制备并筛选了 N-烷基化吲哚喹啉咔唑（16b、17a、17b 和 18），主要针对一些癌症（G-四联体、DNA、拓扑异构酶 I）和中枢神经系统相关（激酶）靶标。生物学结果表明，13 是一种有效的 CDK-5 和 GSK-3β 激酶抑制剂，而二氨基或三氨基丙基取代的吲哚喹啉咔唑 17b 或 18 则分别针对 DNA 双链或端粒 G-四链结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob00149j