(3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol | 210690-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
• 英文别名: (S)-(E)-4,4-dimethyl-5-ethyl-5-heptene-1,3-diol；(E,3S)-5-ethyl-4,4-dimethylhept-5-ene-1,3-diol
• CAS: 210690-98-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: WXAXJRWQUHMDQM-CYNRKNSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol 在 吡啶 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (4R,5S,6S,4'S)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-10-undecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Epothilone A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1080082A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• US6350878B1
  申请人：——

  公开号：US6350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE D'EPOTHILONES ET PROCEDE DE PREPARATION DESDITS INTERMEDIAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1999059985A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothilone B.(FR) Procédé de synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle R est une fraction hétérocyclyl et X1, X2, X3 et X4 sont, indépendamment l'un de l'autre, des groupes protecteurs, qui est approprié pour la synthèse d'épothilone B et de désoxyépothilone B.
• Total Synthesis of (−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Anja Limberg、Martin Cordes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

  日期：1999.9.3