4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-羧酸 | 77037-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-羧酸
• 英文名称: flavone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-2-phenylchromene-3-carboxylic acid
• CAS: 77037-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: BLFGQHDZMHMURV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-羧酸 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 灌木远志酮 A
  参考文献：
  名称：

  一种Frutinone类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种Frutinone类化合物及其制备方法和应用。该Frutinone类化合物具有以下结构： 其中，X1、X2、X3和X4分别独立的选自C、CH或N；虚键‑‑‑为化学键或不存在；Z分别独立的选自O、NH或N；R和R’分别独立的为H、卤素、硝基、氰基、烷基、烯基、烷基氨基、卤代烷基、卤代烷氧基、含氮五元杂环基、含氮六元杂环基；Y为烷基、烷基氨基、烯基、炔基、酯基、的酰胺基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基、醛基、酮基、苯基、吡啶基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、噻吩基；n为0～10；且该Frutinone类化合物为除Frutinone A、Frutinone B和Frutinone C以外的结构；本发明的Frutinone类化合物具有良好的抗真菌活性，能够用于防治真菌引起的农作物病虫害。

  公开号：

  CN114716451A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropenoate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Flavone-3-carboxylic acids, esters, and related compounds from .beta.-(chloroarylidene)malonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a039

文献信息

• Flavone carboxylic acid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04831052A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  Novel flavone carboxylic acid derivatives, intermediates therefor, and method for the preparation thereof, and their use in the differentiation of certain types of malignant cells, are all disclosed, certain of the novel compounds disclosed to be superior to retinoic acid in their activity.

  小说黄酮羧酸衍生物，其中间体及其制备方法，以及它们在区分某些类型的恶性细胞中的应用，均已披露，其中某些新化合物在活性上被证实优于视黄酸。
• 7-carboxy-flavone derivatives preparation method and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20040059136A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention concerns novel flavone and isoflavone derivatives of formulae (Ia) and (Ib) wherein: X represents a group of formula —COOR, or —PO(OR) 2 ; R represents a hydrogen atom or an alkaline or alkaline-earth metal, or a lower alkyl group; R 1 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group or an acyloxy group; R 2 and R 3 , identical or different, represent a hydrogen or halogen atom, or a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a hydroxy group, an alkoxy group or an acyloxy group comprising 1 to 5 carbon atoms, or R 2 and R 3 can combine to form an alkylene dioxy group. The invention is useful for rheumatic diseases. 1

  该发明涉及具有以下式(Ia)和(Ib)的新型黄酮和异黄酮衍生物：其中：X代表式—COOR或—PO(OR)2的基团；R代表氢原子或碱金属或碱土金属，或低碳基；R1代表羟基、低碳氧基或酰氧基；R2和R3，相同或不同，代表氢原子或卤素原子，或三氟甲基基团、三氯甲基基团、羟基、烷氧基或含有1至5个碳原子的酰氧基，或R2和R3可以结合形成烷二氧基基团。该发明对风湿病有用。
• β-Deprotonation by lithium di-isopropylamide. Vinyl carbanions from oxygen heterocycles in the synthesis of carboxylic acids in the benzofuran, flavone, and coumarin series and in the regiospecific acylation of 2,6-dimethylchromone
  作者：Ana M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c39800001224

  日期：——

  Lithium di-isopropylamide at –70 °C can remove the α-proton from benzofuran in the absence of activating groups and the β-proton if such groups are present; in flavone and 4-methoxycoumarin β-deprotonation occurs readily and the carbanions are easily carboxylated giving acids not previously accessible, while in 2,6-dimethylchromone β-deprotonation is kinetically favoured allowing 3-acylation to be

  在不存在活化基团的情况下，–70°C的二异丙基氨基化锂可从苯并呋喃中去除α-质子；如果存在此类基团，则可去除β-质子；黄酮和4-甲氧基香豆素中的β-去质子化很容易发生，碳负离子容易被羧化，产生以前无法获得的酸，而2,6-二甲基色酮中β-去质子化在动力学上是有利的，从而使3-酰化与传统的酰化反应分开进行。 2-甲基。
• 5- Aminoflavone derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0374789A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Novel 5-ammoflavone derivatives represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The 5-aminoflavone derivatives have anticellular activity and are expected to be useful as antitumor agents.

  公开了由式（I）表示的新颖的5-氨基黄酮衍生物及其药用可接受的盐。这些5-氨基黄酮衍生物具有抗细胞活性，预计可用作抗肿瘤药物。
• 一种Frutinone类化合物的合成方法
  申请人：长江大学

  公开号：CN110437244A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种Frutinone类化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)在Cs 2 CO 3 和碱的作用下，取代苯甲酰乙酸乙酯和取代2‑氯苯甲酰氯反应得到中间体1；(2)所述中间体1和三卤化硼进行水解反应，得到中间体2；(3)所述中间体2与过硫酸钾进行氧化反应，得到目标产物。本发明提供的合成方法，以取代苯甲酰乙酸乙酯、取代2‑氯苯甲酰氯、Cs 2 CO 3 、三卤化硼和过硫酸钾等为主要原料，原料价廉、易得，避免了现有方法中所涉及的昂贵的原材料或贵金属催化剂；且该合成方法操作简单，反应条件温和，对环境友好、溶剂易回收套用，适合应用于工业生产。