(1R,5S)-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 766-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S)-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 766-71-2；88269-13-0；96443-45-7；136890-69-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AKLCTCACZDSMHB-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 甲基锂 生成 2-[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  BRIDGES, A. J.;RAMAN, P. S.;NG, G. S. Y.;JONES, J. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 5, 1461-1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-bis(hydroxymethylene)cyclopent-4-ene 在 Raney Ni W-2 氢气 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5S)-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 31. Preparations of enantiomerically pure bicyclic [3.2.1] and [3.3.1] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a046

文献信息

• Heterogeneous Baeyer–Villiger oxidation of ketones using an oxidant consisting of molecular oxygen and aldehydes in the presence of hydrotalcite catalysts
  作者：Kiyotomi Kaneda、Shinji Ueno、Toshinobu Imanaka

  DOI：10.1039/c39940000797

  日期：——

  Hydrotalcites catalyse Baeyer–Villiger oxidation of ketones using a combination oxidant system of molecular oxygen and benzaldehyde to give high yields of lactones and esters at 40 °C.

  水滑石催化酮的拜耶尔-维利格氧化反应，采用分子氧和苯甲醛联合氧化体系，在40摄氏度下高产率地生成内酯和酯。
• A short asymmetric synthesis of methyl 2-((1S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)cyclopentyl)acetate from norbornene
  作者：Buwen Huang、Jeff Elleraas、Jason Ewanicki、Scott C. Sutton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152057

  日期：2020.7

  Methyl 2-((1S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)cyclopentyl)acetate has been synthesized from norbornene using Hayashi’s (S)-MOP Pd-catalyzed asymmetric hydrosilation. On a 1 mol scale, asymmetric hydrosilation of norbornene afforded an 84:16 exo- to endo-norborneol mixture but with exclusive 1R,4S-stereochemistry at the bridgehead carbons. The norborneol mixture was converted to an optically pure

  使用Hayashi's（S）-MOP Pd催化的不对称硅氢化反应，由降冰片烯合成了2-（（1 S，3 R）-3-（（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基）环戊基）乙酸甲酯。在1 mol的规模上，降冰片烯的不对称硅氢化作用提供了84:16的内降冰片醇的内-外混合物，但在桥头碳上仅具有1 R，4 S-立体化学。通过高产率串联氧化/ Baeyer-Villiger反应将降冰片醇混合物转化为光学纯的手性双环内酯。酸促进内酯的开环，然后立即进行甲硅烷基保护，得到手性顺式五个步骤中的-1,3-环戊烷中间体，总产率为41％。
• Elemental fluorine. Part 7. New oxidation methodology
  作者：Richard D. Chambers、John Hutchinson、Graham Sandford、Aneela Shah、Julian F.S. Vaughan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10043-6

  日期：1997.11

  Reaction of fluorine with water in the presence of acids provides new oxidants for 'in-situ' oxidation of ketones. Direct reaction of fluorine with anhydrous alcohols and 1,2-diols provides simple methodology for oxidation to corresponding secondary ketones or alpha-hydroxy ketones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• JONES, J. B.;HINKS, R. S.;HULTIN, PH. G., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 2, 452-456
  作者：JONES, J. B.、HINKS, R. S.、HULTIN, PH. G.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymes in organic synthesis. 31. Preparations of enantiomerically pure bicyclic [3.2.1] and [3.3.1] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols
  作者：Alexander J. Bridges、P. Sundara Raman、George S. Y. Ng、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00317a046

  日期：1984.3