(-)-norhygrine trifluoroacetate | 1228562-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-norhygrine trifluoroacetate
• CAS: 1228562-04-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₃NO
• 分子量: 241.21
• InChiKey: QGCWCNKXMHKCNI-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-tert-butyl 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(-)-norhygrine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-lithiopyrrolidine和N -Boc-2-lithiopiperidine的区域选择性和立体选择性铜（I）促进的烯丙基化和共轭加成

  摘要：

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化

  DOI：

  10.1021/jo100415x