1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 141258-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 141258-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S
• 分子量: 334.393
• InChiKey: ASMSZVFOJMLODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  1-aryl-2-烷基-1,2-二酮与 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates 的底物依赖性反应：选择性获得 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1'' -四芳基和五富烯

  摘要：

  一种有趣的底物控制一锅法，用于高度取代的 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1''-teraryls 和 6-hydroxypentafulvenes，涉及各种 1,2-二酮和 2-aroyl-1作为由Cs 2 CO 3触发的3C Michael受体的-氯环丙烷羧酸盐已经被开发出来。我们注意到 1,2-二酮在该反应中起决定性作用以确定产物的选择性。例如，在1,2-二酮的对位和间位具有贫电子官能团的芳环通过具有高应变环丙烯的环二聚/双氧杂迈克尔过程选择性地产生 2,5-二芳基对苯二酚。然而，当 1-萘基/给电子芳基/邻选择-芳基取代的 1,2-二酮，迈克尔引发的扩环反应（C-C 和 C C 键）在相同的条件下发生，主要产生相应的五富烯。此外，该反应具有良好的非对映选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、无过渡金属工艺等几个重要特征。

  DOI：

  10.1039/d2ob00971d
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与烯醇酯反应获得α-甲苯磺酰氧基的反应性研究

  摘要：

  评估了烯醇酯对[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）的反应性。发现这些底物可以高产率快速转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。该转化表明这些底物可以充当酮替代物。研究了该方法的范围，发现芳族，脂族和环状烯醇酯是该反应的合适底物。研究了模型底物对HTIB和m -CPBA的相对反应性，发现该反应可以在催化条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00948

文献信息

• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• Relative Rate Profiles of Functionalized Iodoarene Catalysts for Iodine(III) Oxidations
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02129

  日期：2015.12.18

  A series of rate studies were conducted to evaluate the steric and electronic properties that govern the reactivity of iodoarene amide catalysts in the α-oxytosylation of propiophenone. A meta-substituted benzamide catalyst emerged as the most reactive. This catalyst was employed in the α-oxytosylation of a series of substituted propiophenones, returning the α-tosyloxy ketone products in excellent

  进行了一系列速率研究，以评估支配碘苯芳酰胺酰胺催化剂在苯乙酮的α-氧羰基化反应中的反应性的空间和电子性质。一种间位取代的苯甲酰胺催化剂表现出最强的反应性。该催化剂用于一系列取代的苯丙酮的α-氧羰基化反应中，以优异的分离产率返回α-甲苯磺酰氧基酮产物。
• Enantioselective Iodine(III)-Mediated Synthesis of α-Tosyloxy Ketones: Breaking the Selectivity Barrier
  作者：Benoit Basdevant、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02501

  日期：2015.10.2

  levels of enantioselectivity are reported for the synthesis of α-tosyloxy ketones, using enol esters and chiral iodine(III) reagents. The reaction can be performed under both stoichiometric and catalytic conditions. These results suggest widely different reaction mechanisms for the reaction of ketones versus enol esters, supporting recent computational insights.

  由于其无处不在的性质，开发接近手性非外消旋α-取代酮的实用方法尤为重要。报告了使用烯醇酯和手性碘（III）试剂合成α-甲苯磺酰氧基酮的前所未有的对映选择性水平。该反应可以在化学计量和催化条件下进行。这些结果表明酮与烯醇酯反应的反应机理大不相同，这支持了最新的计算见解。
• α-tosyloxylation of enolizable ketones using thallium(III)-tolylsulphonate (TTS).
  作者：Mahavir S. Khanna、Chandra P. Garg、Ram P. Kapoor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91657-5

  日期：1992.3

  Thallium(III)-tolylsulphonate(TTS) in refluxing acetonitrile provides a new useful one step conversion of enolizable ketones to α-tosyloxy ketones.

  回流乙腈中的to （III）-甲苯磺酸酯（TTS）提供了一种新的有用的一步步骤，可将可烯化的酮转化为α-甲苯磺酰氧基酮。
• Preparation of Zinc–Homoenolate from α-Sulfonyloxy Ketone and Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.164

  日期：2007.1

  Treatment of α-sulfonyloxy ketone with bis(iodozincio)-methane gives a zinc cyclopropoxide which is formed via a nucleophilic addition of the reagent to carbonyl group followed by an intramolecular substitution reaction.

  用双 (iodozincio)-甲烷处理 α-磺酰氧基酮得到环丙氧化锌，它是通过试剂与羰基的亲核加成然后进行分子内取代反应形成的。