1-(8-azideoctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose | 165330-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(8-azideoctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(8-azidooctoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 165330-98-3
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₁₀
• 分子量: 501.534
• InChiKey: PVLIAKNVADWODC-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-azideoctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.25h， 以1.01 g的产率得到1-(8-azideoctyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-bromooctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以81%的产率得到1-(8-azideoctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的人工糖缀合物的合成及其抗利尿活性。

  摘要：

  通过固相合成由新的糖基化谷氨酰胺衍生物（3a–d）合成了通过亚烷基间隔基（1a–d）用碳水化合物在谷氨酰胺侧链酰胺上修饰的精氨酸-加压素（AVP）衍生物。还从血管加压酸合成了在C末端酰胺（2a--d）修饰的AVP糖缀合物。它们都表现出抗利尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2090