2,3-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanon | 146408-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanon
• 英文别名: (2,3-dimethyl-oxiranyl)-phenyl-methanone；(E)-und (Z)-2,3-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanon；(2,3-Dimethyloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 146408-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WAKNFSHYJJBBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanon 、 亚甲基双(碘锌) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R*,2R*)-2-((R*)-1-hydroxyethyl)-2-methyl-1-phenylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol

  摘要：

  在有机锌酸盐络合物的介导下，2-(1-羟基烷基)-1-烷基环丙醇的烷氧化锂重排为沧海二醇的烷氧化锂。

  DOI：

  10.1039/b901043b
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-2-methyl-1-phenyl-2-(trimethylsiloxy)-1-butanon 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanon
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Marschner, Claus, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 107 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Zincate-Mediated Rearrangement Reaction of 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200901054

  日期：2010.1.11

  A novel rearrangement of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol has been found. It proceeds in the presence of a catalytic amount of organozinc ate complex to give vic‐diols. The rearrangement can be applied to various types of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol, which can be easily prepared from the corresponding α,β‐epoxyketones and bis(iodozincio)methane. When bicyclo[13.1.0]pentadecane‐1

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。