methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(picolinoylcarbamoyl)-2,4-bis(1-tosyl-1H-indol-3-yl)cyclobutane-1-carboxylate | 1571067-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(picolinoylcarbamoyl)-2,4-bis(1-tosyl-1H-indol-3-yl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1571067-31-6
• 化学式: C₄₉H₅₀N₄O₉S₂Si
• 分子量: 931.175
• InChiKey: GKIBJYZGSDQHEQ-XAHCPTQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  172.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 potassium tert-butylate 、 特戊酸银 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(picolinoylcarbamoyl)-2,4-bis(1-tosyl-1H-indol-3-yl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis

  摘要：

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.

  DOI：

  10.1021/jo4027148