3',5'-Dichlor-4-dimethylamino-2'-hydroxy-chalkon | 94575-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',5'-Dichlor-4-dimethylamino-2'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 94575-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 336.218
• InChiKey: MCRCIQXMAQFYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  513.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Dichlor-4-dimethylamino-2'-hydroxy-chalkon 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2,4-Dichloro-6-[5-(4-dimethylamino-phenyl)-isoxazol-3-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Shah, Manish; Patel, Pankaj; Korgaokar, Sushil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 1282 - 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3',5'-Dichlor-4-dimethylamino-2'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  Shah, Manish; Patel, Pankaj; Korgaokar, Sushil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 1282 - 1286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some New Pyrazoline Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：M.M. KENDRE、M.A. BASEER

  DOI：10.13005/ojc/290140

  日期：2013.3.5

  Biologically active Pyrazoline derivatives were efficiently synthesized in excellent yields and in less reaction time using ethanol via cyclization reaction of chalcones and hydrazine hydrate. These newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial potencies which reflects moderate to good activity against different strains of bacteria and fungi employed. All the synthesized compounds

  通过查尔酮类化合物和水合肼的环化反应，使用乙醇可高效合成具有生物活性的吡唑啉衍生物，且产率高，反应时间短。筛选这些新合成的化合物的抗菌效力，以反映对所用细菌和真菌不同菌株的中等至良好活性。通过IR，1 HNMR和质谱数据确认所有合成的化合物。
• 1,5-Benzothiazepine Derivatives: Green Synthesis, In Silico and In Vitro Evaluation as Anticancer Agents
  作者：Michelyne Haroun、Santosh S. Chobe、Rajasekhar Reddy Alavala、Savita M. Mathure、Risy Namratha Jamullamudi、Charushila K. Nerkar、Vijay Kumar Gugulothu、Christophe Tratrat、Mohammed Monirul Islam、Katharigatta N. Venugopala、Mohammed Habeebuddin、Mallikarjun Telsang、Nagaraja Sreeharsha、Md. Khalid Anwer

  DOI：10.3390/molecules27123757

  日期：——

  their in vitro cytotoxic activity. Moreover, the same compounds were subjected to systematic in silico screening for the identification of target proteins such as human adenosine kinase, glycogen synthase kinase−3β, and human mitogen-activated protein kinase 1. The compounds showed promising results in cytotoxicity assays; among the tested compounds, 2c showed the most potent cytotoxic activity in the

  考虑到苯并硫氮杂类药效团的重要性，尝试使用聚乙二醇-400 (PEG-400) 介导的途径合成新型 1,5-苯并硫氮杂类衍生物。最初，合成不同的查尔酮，然后在漂白粘土和 PEG-400 存在下与苯并硫氮杂进行环化步骤。PEG-400 介导的合成在不到一小时的反应时间内产生了超过 95% 的产率。研究了合成的化合物 2a-2j 的体外细胞毒活性。此外，对相同的化合物进行了系统的计算机计算机筛选，以鉴定人腺苷激酶、糖原合酶激酶-3β 和人丝裂原活化蛋白激酶 1 等靶蛋白。这些化合物在细胞毒性试验中显示出有希望的结果；50为 3.29 ± 0.15 µM，而标准药物 IC 50为 4.68 ± 0.17 µM。在前列腺癌细胞系 DU-145 中，化合物的 IC 50范围为 15.42 ± 0.16 至 41.34 ± 0.12 µM，而标准药物的 IC 50为 21.96 ± 0.15 µM。在