(+/-)-ethyl 2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetate | 1450829-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-methyl-6-oxo-3-phenyl-4,5-dihydropyridazin-1-yl)acetate
• CAS: 1450829-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: BWFMYZAWRFBLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-N-(4-fluorophenyl)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 N-甲酰基肽受体 (FPR) 激动剂的新系列 C5-甲基哒嗪的合成、HPLC 对映拆分和 X 射线分析

  摘要：

  本文描述了 C5-甲基哒嗪系列的三种外消旋体和相应的非手性类似物的合成，以及纯对映异构体的分离及其绝对构型分配。为了获得旋光化合物，研究了使用四种手性固定相（CSP：Lux Amylose-2、Lux Cellulose-1、Lux Cellulose-2 和 Lux Cellulose-3）的 HPLC-UV 直接色谱分离方法。使用直链淀粉三(5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯) (Lux Amylose-2) 实现了最佳分辨率，在半制备规模上分离了单个对映异构体，对映异构体过量，适用于生物测定。通过 X 射线晶体学分析和比较手性 HPLC-UV 图谱明确确定了旋光化合物的绝对构型。微摩尔范围内的50 个值。手性 25：400–408，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22162
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99.9%的产率得到(+/-)-ethyl 2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  作为 N-甲酰基肽受体 (FPR) 激动剂的新系列 C5-甲基哒嗪的合成、HPLC 对映拆分和 X 射线分析

  摘要：

  本文描述了 C5-甲基哒嗪系列的三种外消旋体和相应的非手性类似物的合成，以及纯对映异构体的分离及其绝对构型分配。为了获得旋光化合物，研究了使用四种手性固定相（CSP：Lux Amylose-2、Lux Cellulose-1、Lux Cellulose-2 和 Lux Cellulose-3）的 HPLC-UV 直接色谱分离方法。使用直链淀粉三(5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯) (Lux Amylose-2) 实现了最佳分辨率，在半制备规模上分离了单个对映异构体，对映异构体过量，适用于生物测定。通过 X 射线晶体学分析和比较手性 HPLC-UV 图谱明确确定了旋光化合物的绝对构型。微摩尔范围内的50 个值。手性 25：400–408，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22162