4-methyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 52239-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 52239-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: MITLKHILFHLTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 copper dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 4-甲基-6-苯基-3-(4-嘧啶-2-基哌嗪-1-基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2007/130383

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 硫酸肼 作用下， 生成 4-methyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oppenheim, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 4228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonsteroidal Progesterone Receptor Ligands. 2. High-Affinity Ligands with Selectivity for Bone Cell Progesterone Receptors
  作者：Donald W. Combs、Kimberly Reese、Lyndon A. M. Cornelius、Joseph W. Gunnet、Ellen V. Cryan、Kay S. Granger、Jerold J. Jordan、Keith T. Demarest

  DOI：10.1021/jm00025a004

  日期：1995.12

  A novel series of nonsteroidal heterocycles was discovered which display cell-type selective, high-affinity (nanomolar) binding to the progesterone receptors from TE85 osteosarcoma cells but > 1 microM binding affinity to the progesterone receptors from T47D and ZR75 human breast carcinoma cells. Structure-activity relationships were developed for a set of these compounds, and a representative analog

  发现了一系列新的非甾体杂环化合物，它们显示与TE85骨肉瘤细胞的孕激素受体的细胞类型选择性，高亲和力（纳摩尔）结合，但与T47D和ZR75人乳腺癌细胞的孕激素受体的结合亲和力> 1 microM。建立了一组化合物的结构活性关系，并选择了具有代表性的类似物1-（3,4-二氯苯甲酰基）-3-苯基-1,4,5,6-四氢哒嗪++ +（1i，RWJ 25333）进一步评估。RWJ 25333刺激人成骨细胞样细胞的体外增殖，但不刺激人乳腺细胞的体外增殖。
• FORMULATIONS CONTAINING PYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Watterson D. Martin

  公开号：US20090325973A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention relates to chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides selected pyridazine compounds of the formula I are independently hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, arylalkoxy, aroyl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, acyloxy, amino, imino, azido, thiol, thioalkyl, thioalkoxy, thioaryl, nitro, cyano, halo, sulfate, sulfenyl, sulfinyl, sulfonyl, sulfonate, sulfoxide, silyl, silyloxy, silylalkyl, silylthio, ═O, ═S, phosphonate, ureido, carboxyl, carbonyl, carbamoyl, or carboxamide; and X is optionally substituted pyrimidinyl or pyridazinyl, an isomer, a pharmaceutically acceptable salt, or derivative thereof. The invention additional relates to compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions for modulation of cellular pathways, for treatment or prevention of inflammatory diseases, for research, drug screening, and therapeutic applications.

  该发明涉及化合物、组合物的化学成分以及制备和使用这些化合物的方法。具体而言，该发明提供了符合以下式I的选择性吡啶并化合物： 其中独立地，R1和R2分别是氢、羟基、烷基、烯基、炔基、烷基烯基、烷基炔基、烷基烷基、烯基烷基、烷氧基、烯氧基、环烷基、环烯基、环炔基、环烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基、芳酰基、杂环芳基、杂环、酰基、酰氧基、氨基、亚胺基、叠氮基、硫醇基、硫烷基、硫烷氧基、硫芳基、硝基、氰基、卤素基、硫酸基、硫醚基、亚硫醚基、磺酰基、磺酸盐基、亚砜基、硫代氧基、硅基、硅氧基、硅基烷基、硅基硫基、 ═O、 ═S、膦酸盐基、脲基、羧基、酰基、氨基甲酰基或羧酰胺基；X是可选地取代的嘧啶基或吡啶基，其异构体、药学上可接受的盐或衍生物。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物和组合物调节细胞通路、治疗或预防炎症性疾病、研究、药物筛选和治疗应用的方法。
• Synthesis, HPLC Enantioresolution, and X-ray Analysis of a New Series of C5-methyl Pyridazines as <i>N</i> -Formyl Peptide Receptor (FPR) Agonists
  作者：Agostino Cilibrizzi、Letizia Crocetti、Maria Paola Giovannoni、Alessia Graziano、Claudia Vergelli、Gianluca Bartolucci、Giacomo Soldani、Mark T. Quinn、Igor A. Schepetkin、Cristina Faggi

  DOI：10.1002/chir.22162

  日期：2013.7

  configuration of optically active compounds was unequivocally established by X‐ray crystallographic analysis and comparative chiral HPLC‐UV profile. All compounds of the series were tested for formyl peptide receptor (FPR) agonist activity, and four were found to be active, with EC50 values in the micromolar range. Chirality 25:400–408, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  本文描述了 C5-甲基哒嗪系列的三种外消旋体和相应的非手性类似物的合成，以及纯对映异构体的分离及其绝对构型分配。为了获得旋光化合物，研究了使用四种手性固定相（CSP：Lux Amylose-2、Lux Cellulose-1、Lux Cellulose-2 和 Lux Cellulose-3）的 HPLC-UV 直接色谱分离方法。使用直链淀粉三(5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯) (Lux Amylose-2) 实现了最佳分辨率，在半制备规模上分离了单个对映异构体，对映异构体过量，适用于生物测定。通过 X 射线晶体学分析和比较手性 HPLC-UV 图谱明确确定了旋光化合物的绝对构型。微摩尔范围内的50 个值。手性 25：400–408，2013 年。© 2013 威利期刊公司。
• Pyridazine Compounds, Compositions and Methods
  申请人：Watterson Martin

  公开号：US20080318899A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to novel chemical compounds and methods of making and using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及新型化合物和制备和使用它们的方法。具体而言，本发明提供吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物，包括这些化合物的组合物，以及使用吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默病），用于研究、药物筛选和治疗应用。
• Compositions and treatments using pyridazine compounds and cholinesterase inhibitors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08158627B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The invention relates to compositions, conjugates and methods comprising pyridazine compounds and cholinesterase inhibitors for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及含有吡啶二氮杂化合物和胆碱酯酶抑制剂的组合物、共轭物和方法，用于调节细胞途径（例如信号转导途径），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默病），用于研究、药物筛选和治疗应用。